Nitrométhane

Nitrométhane
Général
Nom IUPAC
N CAS	75-52-5
N EINECS	200-876-6
Apparence	liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	CH3NO2
Masse molaire	61,04 ± 0,0018 g·mol
Moment dipolaire	3,46 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire	0,449 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-29 °C
T° ébullition	101 °C
Masse volumique	1,137 g·cm , 2.11 (vapeur)
T° d’auto-inflammation	417 °C
Point d’éclair	35 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	7,3–60 %vol
Point critique	63,1 bar, 314,85 °C
Point triple	244,77 K (-28,38 °C)
Thermochimie
ΔH	-81 kJ/mol
ΔH	-113 kJ/mol
Cp	106 J/mol.K (liquide)
Chaleur latente de vaporisation	34 kJ/mol
Chaleur latente de fusion	9,7 kJ/mol
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	11,08 ± 0,07 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,379
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

NFPA 704
3 2/1 4
SGH
Attention H226, H302,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 3,5 ppm haut : 100 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH₃NO₂. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide visqueux, hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que réactif ou solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course.

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse :

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle, il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

Le nitrométhane est un solvant couramment utilisé en chimie organique.

Carburant

Le nitrométhane est utilisé comme carburant pour les véhicules de course, en particulier pour les dragsters, afin de fournir plus de puissance. Il est également utilisé comme comburant, pour donner un apport en oxygène dans les moteurs thermiques de voitures et avions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnommé nitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autres hydrocarbures, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :

4CH₃NO₂ + 3O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + 2N₂

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kg d'essence, mais seulement 1,7 kg sont requis pour un kg de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11.3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence. Ceci permet de déduire que le nitrométhane génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé comme monergol, car il peut se décomposer suivant la réaction :

4CH₃NO₂ → 4CO + 4H₂O + 2H₂ + 2N₂