Oxétane

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Introduction

Oxétane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	oxyde de 1,3-propylène 1,3-époxypropane oxacyclobutane oxyde de triméthylène
N CAS	503-30-0
N EINECS	207-964-3
ChEBI	30965
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₆O
Masse molaire	58,0791 ± 0,0031 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-97 °C
T° ébullition	48 °C
Solubilité	1 000 g·l (eau,20 °C)
Masse volumique	0,8930 g·cm à 25 °C
Point d’éclair	-37 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,4 - ? Vol.%
Pression de vapeur saturante	324 mmHg à 25 °C
Thermochimie
ΔH	-80,54 kJ·mol
ΔH°	30,21 kJ·mol
C_p	99,6 J·K·mol (liquide,24,85 °C) 61,5 J·K·mol (gaz,25 °C)
PCI	-1 957,5 kJ·mol (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{23}$ 1.3905
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 11, 20/21/22,

Phrases S : 2, 9, 16, 26, 29,

Transport

33/30

1993

Écotoxicologie
NFPA 704
4 1 0
DL	0,5 g·kg (rat, s.c.)
LogP	-0,14
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'oxétane ou l'1,3-époxypropane est une composé organique hétérocyclique de formule brute C₃H₆O qui consiste en un cycle à 4 atomes, trois de carbone et un d'oxygène.

Plus généralement, le terme oxétane réfère aussi tout composé organique qui contient un cycle oxétane.

Préparation

Une méthode de préparation bien connue et typique est la réaction de l'hydroxyde de potassium sur l'acétate de 3-chloropropyle à 150 °C. Le rendement d'oxétane fait par cette voie est d'environ 40% parce que cette synthèse peut évidemment conduire à un grand nombre de sous-produits.

D'autres réactions pour préparer de l'oxétane sont la réaction de Paternò-Büchi ou une cyclisation de diol qui peut aussi former un cycle oxétane.

Taxol

Paclitaxel avec un cycle oxétane à droite.

Le paclitaxel (Taxol) est un exemple d'un produit naturel contenant un cycle oxétane. Le Taxol est devenu un centre d'intérêt majeur pour de nombreux chercheurs en raison de sa structure inhabituelle et de ses propriétés d'anti-cancéreux. Son cycle oxétane est une caractéristique importante qui sert dans son activité structurelle de fixation des microtubules. Cependant peu est connu sur la façon dont la réaction est catalysée naturellement, ce qui est un défi pour les scientifiques qui tentent de reproduire cette réaction.