La fondation prospère : vers 1400, il s’y trouve une vingtaine de religieux de chœur, sans compter les convers et les ‘donnés’ laïcs.
Groenendael essaime dès la seconde moitié du XIV siècle. Dans la forêt de Soignes même : le Rouge-Cloître en 1374 et Sept-Fontaines en 1389. Également Eemsteyn en 1382 et le prieuré de Corsendonck en 1398, Bethléem en 1407. Les chanoinesses de Val-Sainte-Barbe (à Tirlemont) sont réformées par Corsendonck en 1403. Ces fondations forment ensemble, en 1402, la congrégation de Groenendael (à l’intérieur de l’ordre des chanoines de Saint-Augustin) rassemblant les prieurés et monastères brabançons.
Le prieuré de l’Overijssel (Windesheim) est postérieur à Groenendael, car fondé en 1387, quelques années après la mort de Gérard Groote. Son coutumier reçoit beaucoup des traditions introduites à Eemsteyn par un religieux venu de Groenendael. Cependant la Congrégation de Windesheim (ou ‘Chapitre général’) est approuvée par le pape Boniface IX en 1395. Cette antériorité fait que la congrégation de Groenendael s’y rallie en 1412, après à peine dix ans d’existence. Groenendael renonce à ses prérogatives de ‘chef de congrégation’ et abandonne même son titre de monastère : il redevient prieuré.
Le prieuré est reconstruit et agrandi entre les années 1450 et 1500. son cloîtrepercé de fenêtres ogivales, est bordé par l'église, grand vaisseau d'une construction simple, mais régulière.
En 1520, Philippe de Clèves fait élever un palais près des bâtiments claustraux qui sert souvent de rendez-vous de chasse à Charles Quint. L'infante Isabelle y séjourne aussi fréquemment et contribue à son embellissement.