Propylthiouracile

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Introduction

Propylthiouracile
Général
Nom IUPAC
Synonymes
  • 6-propyl-2-sulfanyl-pyrimidin-4-ol
  • PROP
  • PTU
  • 6-n-Propylthiouracile
  • Propyl-4 thio-2 uracile
N CAS51-52-5
N EINECS200-103-2
Code ATCH03BA02
DrugBankAPRD00297
PubChem657298
SMILES
InChI
ApparencePoudre blanche
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H10N2OS
Masse molaire170,232 ± 0,012 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion219 °C
SolubilitéSoluble dans l'eau (1 200 mg·l à 25 °C).
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 24/25,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL1,25 g·kg (Rats, oral)
Classe thérapeutique
antithyroïdien
Données pharmacocinétiques
Demi-vie de distrib.2 heures
ExcrétionVoie rénale
Caractère psychotrope
Autres dénominations
  • Propycil® (CH), (D)
  • Prothiucil® (A)
  • Proracyl (FR)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propylthiouracile ou 6-N-Propylthiouracil (PROP) est un médicament de la famille des antithyroïdiens, il est utilisé en cas d'hyperthyroïdie. Le propylthiouracile est aussi utilisé dans l'étude génétique de la perception de la saveur amère chez les super-goûteurs.

Chimie

Le propylthiouracile est un thiocarbamide. Sa formule chimique est C7H10N2OS et sa masse molaire est de 170,233 g/mol.

Médicament

Le propylthiouracile a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) en 1947. Le propylthiouracile est un antithyroïdien de la famille des thiouraciles, il fait partie de la liste I. C'est un inhibiteur de la thyroperoxydase au niveau de la glande thyroïde; il inhibe également la transformation de T4 peu active en T3 plus active.

Effets secondaires

Fièvre, rash, agranulocytose, nausées, alopécie, augmentation des transaminases.

Précautions d'emploi

  • Grossesse : à partir de la 10 semaine.
  • Goitre volumineux : entrainant un risque de compression.
  • Insuffisance rénale : adapter la posologie.

Rôle dans le goût

Le propylthiouracile, avec le PTC (phénylthiocarbamide), a permis la découverte de l'existence d'un lien entre l'aptitude (génétique) à détecter la saveur amère et les habitudes alimentaires. Cependant l'utilisation du propylthiouracile est préférée car il est plus sain et possède une odeur moins soufrée.

L'utilisation du propylthiouracile peut servir de marqueur génétique dans les différences de consommation d'alcool.