Pyridine N-oxyde

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Introduction

Pyridine N-oxyde
Général
Nom IUPAC
Synonymes	pyridine-1-oxyde pyridine-N-oxyde N-oxyde de pyridine pyridine N-oxyde pyridine-N oxyde (sic!)
N CAS	694-59-7
N EINECS	211-774-6
N RTECS	UT6410000
PubChem	(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12753), 24888050
Apparence	solide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₅H₅NO
Masse molaire	95,0993 ± 0,0048 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	62 à 67 °C
T° ébullition	270 °C 90 à 92 °C à 0,13 Pa
Point d’éclair	143 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyridine N-oxyde est un composé organique hétérocyclique de formule brute C₅H₅NO. Ce solide incolore, hygroscopique est le produit de l'oxydation de la pyridine, c'est un amine oxyde. Cette molécule est plane. Il est rarement utilisé comme un réactif oxydant en synthèse organique. C'est aussi un ligand en chimie de coordination.

Synthèse

La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un acide percarboxylique. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'acide carboxylique et du peroxyde d'hydrogène (H₂O₂). Un autre réactif oxydant pour la production de pyridine N-oxyde est, par exemple, l'acide de Caro.

Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'acide peracétique qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une base dégage l'oxyde neutre.