Thiirane

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Introduction

Thiirane
Général
Nom IUPAC
Synonymessulfure d'éthylène

épithioéthane
N CAS420-12-2
N EINECS206-993-9
N RTECSKX3500000
ChEBI30977
SMILES
InChI
Apparenceliquide habituellement jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule bruteC2H4S
Masse molaire60,118 ± 0,007 g·mol
Moment dipolaire2.34 D

1,84 D
Propriétés physiques
ébullition55,55 °C
Masse volumique1,01 g·cm
Thermochimie
ΔH82,3 kJ·mol
ΔH52 kJ·mol
ΔH°30,3 kJ·mol
PCI-2 012,6 kJ·mol
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.495
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Facilement inflammable

F
Phrases R : 11, 23/25, 41,
Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
Transport
-
1992
Écotoxicologie
DL35,6 mg·kg (souris, oral)

42 mg·kg (rat, i.v.)

90 mg·kg (rat, s.c.)

42 mg·kg (rat, i.p.)
CL690 ppm (rat, 6h)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C2H4S. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.

Propriétés physico-chimique

Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)amines :

C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH

Production et synthèse

Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN). A cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau :

KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2

D'autres méthodes de préparation incluent:

Episulfide Synthesis.png