Triclocarban

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Introduction

Triclocarban

Général
Nom IUPAC
N CAS	101-20-2
N EINECS	202-924-1
PubChem	7547
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche ou cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₃H₉Cl₃N₂O
Masse molaire	315,582 ± 0,018 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	254 à 256 °C
Solubilité	<0.1 g/100 mL à 26°C
Masse volumique	1.53 g/cm³
Point d’éclair	>150°C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 50/53,

Phrases S : 60, 61,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Triclocarban (TCC), ou 3,4,4'-trichlorocarbanilide, est une substance chimique qui présente des propriétés antibactériennes et antifongiques.

Mode d'action

Le triclocarban agit en induisant la rupture des membranes cellulaires des bactéries et des champignons. Le TCC entrainerait également l'inhibition de l'enzyme ENR (enoyl-acyl carrier protein reductase). Cette enzyme, absente chez l'homme, est essentielle à la construction des membranes cellulaires de nombreuses bactéries et champignons.

Utilisation

Étant un agent antifongique et antibactérien à large spectre, le triclocarban est utilisé dans certains savons, solutions désinfectantes et produits d'entretien.

Perturbation endocrinienne

Comme le triclosan, le triclocarban est suspecté d'être un perturbateur endocrinien. Bien que le TCC ait une activité endocrinienne faible ou nulle, cet agent chimique augmenterait l'activité biologique de la testostérone. Une étude réalisée à UC Davis montre une amplification significative de l'activité de la testostérone par le TCC, à la fois in vitro et in vivo (utilisation des rats mâles). In vivo, l'exposition des rats au triclocarban entraine une augmentation substantielle du poids des organes génitaux et de la prostate.