Bittrich vit l'invasion de la Pologne au sein de l'état-major de la Leibstandarte-SS Adolf Hitler où il doit assister le chef de corps Sepp Dietrich dans le commandement de l'unité. Le 1 février 1940, il est muté à la direction de la SS (le "SS-Führungshauptamt") pour développer des directives de formation uniformes pour la nouvelle "Waffen-SS" (ex-"SS-Verfügungstruppe").
Nommé au grade de SS-Oberführer (grade sans équivalent entre colonel et général) dès le 1 septembre 1940, il obtient le commandement de la SS-Standarte Deutschland et se retrouve donc à nouveau au front. Bittrich mène cette unité pendant la campagne de Russie jusqu'en octobre 1941 lorsqu'il est amené à prendre le commandement, en remplacement de Paul Hausser blessé, de la division SS Das Reich, positionnée alors devant Moscou. Le 19 octobre 1941, il est promu SS-Brigadeführer und Generalmajor der Waffen-SS (général de brigade). Pour la décision qu'il a prise lui-même de percer les positions de défense de Moscou, il obtient la croix de chevalier de la croix de fer le 14 décembre 1941.
Le 1 mai 1942, il reçoit pour mission de mettre sur pied la division de cavalerie 8 SS-Kavallerie-Division Florian Geyer avec laquelle il se bat jusqu'au début 1943 sur les fronts de l'Est et de la Méditerranée. À partir de février 1943, il est nommé chef de corps de la 9 SS-Panzergrenadierdivision Hohenstaufen et est promu le 1 mai 1943 au grade de SS-Gruppenführer und Generalleutnant der Waffen-SS (général de division). Sa division reste stationnée initialement en Belgique et en France où elle est transformée en division blindée en octobre 1943. À partir de mars 1944, elle se bat sur le front de l'Est dans la région de Tarnopol, au sein du 2ème SS-Panzerkorps, où elle réussit à dégager la 1ère Panzerarmee encerclée.
Après le débarquement des Alliés en Normandie, le 6 juin 1944, le 2 SS-Panzerkorps est déplacé vers la France avec les divisions 9 SS-Panzerdivision Hohenstaufen et 10 SS-Panzerdivision Frundsberg. Bittrich est nommé commandant en chef du corps blindé le 29 juin 1944. Cette unité combat sous ses ordres sur le front de Normandie dans la région de Caen et, vers le 20-21 août, elle parvient, avec de lourdes pertes, à se dégager de la poche de Falaise et à dégager par la même occasion la 7 armée et la 5 armée blindée. Pour son mérite au commandement durant cette opération, il obtient le 28 août 1944 les feuilles de chêne pour sa croix de chevalier de la croix de fer après avoir été promu le 1 août 1944 au grade de SS-Obergruppenführer und General der Waffen-SS (général de corps d'armée).
Le 2 SS-Panzerkorps est transféré, début septembre 1944, aux Pays-Bas, dans la région d'Arnhem, pour reconstituer ses effectifs. Le 17 septembre 1944, débute dans cette région l'opération aéroportée alliée Market Garden, avec le largage de parachutistes britanniques exactement sur la zone de positionnement du 2 SS-Panzerkorps, ce qui a échappé à la reconnaissance aérienne alliée. Le corps de Bittrich parvient à encercler la 1st Airborne Division britannique et à lui infliger de lourdes pertes. À la demande du médecin de la division de la 1st Airborne Division, Bittrich ordonne ,le 24 septembre 1944, un cessez-le-feu de deux heures pour évacuer 2 000 blessés britanniques hors de la poche et les soigner dans les hôpitaux militaires de sa division.
À partir du 16 décembre 1944, le 2 SS-Panzerkorps participe au sein de la 6 armée blindée SS, sous le commandement de Sepp Dietrich, à la bataille des Ardennes. Bittrich a sous ses ordres pour cette opération la 9 SS-Panzerdivision Hohenstaufen, la 2 SS-Panzerdivision Das Reich et la Führer-Begleit-Brigade. Après de brefs succès initiaux, les avant-gardes du corps s'enlisent de plus en plus et subissent de lourdes pertes à cause de l'aviation alliée.
À cause de l'échec définitif de l'offensive des Ardennes et de l'imminente offensive soviétique dans le sud du front russe, la 6 armée blindée SS est transférée en février 1945, avec le corps de Bittrich, vers la Hongrie, mais elle ne peut empêcher la percée de l'Armée rouge. Il est alors confié au 2 SS-Panzerkorps la défense de Vienne. Lorsque l'assaut de la ville commence, le 2 avril 1945, Bittrich reçoit l'ordre du commandement suprême de la Wehrmacht (Oberkommando der Wehrmacht (OKW)) de tenir Vienne jusqu'au « dernier souffle ». Mais, le même jour encore, il évacue ses unités de la ville et les positionne derrière le canal du Danube pour éviter la destruction de la vieille ville de Vienne et l'anéantissement de ses divisions. Il ne donne pas suite à un nouvel ordre de l'OKW de reconquérir Vienne. Battant en retraite, Bittrich se retire à l'ouest avec son corps et se rend aux Américains le 8 mai 1945.