Zolmitriptan

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Introduction

Zolmitriptan

Général
Nom IUPAC
N CAS	139264-17-8
Code ATC	N02CC03
DrugBank	DB00315
PubChem	441240
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₂₁N₃O₂
Masse molaire	287,3568 ± 0,0155 g·mol 287.357 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 141 °C
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$[α]_{D}^{22}$ -5,79 ° (méthanol,5 g·l)
Écotoxicologie
LogP	1.29
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	40 % (orale)
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	3 Heures
Excrétion	Rénale (65%) et fécale (35%)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Zolmitriptan est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine, il appartient à la famille des triptans et est utilisé pour le traitement des crises de migraine aigu avec ou sans aura et céphalées de Horton.

Le zolmitriptan est commercialisé par AstraZeneca sous les noms de Zomig, Zomigon (Argentine, Canada et Grèce), AscoTop (Allemagne) et Zomigoro (France). En 2008, Zomig généré près de 154 millions de dollars de chiffre d'affaires.

Contre-indications et précautions

Le Zolmitriptan ne doit pas être utilisé dans les cas suivants :

Antécédent d'infarctus du myocarde ou d'accident vasculaire cérébral, et, plus généralement, toute maladie liée à un spasme ou à un rétrécissement des artéres
Hypertension artérielle
Troubles du rythme cardiaque comme le syndrome de Wolf-Parkinson-White
Phénylcétonurie
En association avec un autre antimigraineux vasoconstricteur ou un IMAO.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont difficiles à dissocier des symptômes de la migraine : nausées,vertiges, fatigue, somnolence, sensation de chaleur, sécheresse de la bouche. Plus rarement des sensations de lourdeur thoracique ou d'oppression, faiblesse musculaire, fourmillements, augmentation de la tension artérielle, tachycardie sont constatés. Très exceptionnellement le Zolmitriptan peut provoquer des spasmes des artères coronaires.

Interactions médicamenteuses

Le Zolmitriptane ne doit pas être associé aux autres antimigraineux de la famille des triptans, aux dérivés de l'ergot de seigle ou à un antidépresseur IMAO en effet, un risque accru d'effets indésirables n'est pas négligeable. Lorsqu'il est utilisé avant ou après un antimigraineux contenant de l'ergotamine, de la dihydroergotamine, du méthysergide, un délai doit être respecté pour éviter toute interaction.