1,1-diméthylhydrazine

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Lancement du module Zarya de l'ISS le 20/11/1998 par une fusée Proton K propulsée à l'UDMH pure avec du peroxyde d'azote (NTO).

Diméthylhydrazine
Structre 3D de la diméthylhydrazine
Général
Nom IUPAC
Synonymesdiméthylhydrazine

N,N-diméthylhydrazine

hydrazine
N CAS57-14-7
N EINECS200-316-0
PubChem5976
SMILES
InChI
Apparenceliquide hygroscopique, incolore et fumant, d'odeur âcre. devient jaune exposé à l'air.
Propriétés chimiques
Formule bruteC2H8N2
Masse molaire60,0983 ± 0,0026 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-58 °C
T° ébullition63 °C
Solubilitédans l'eau : très bonne
Masse volumique(eau = 1) : 0.8
T° d’auto-inflammation240 °C
Point d’éclair-15 °C (coupelle fermée),

-18 °C
Limites d’explosivité dans l’air2,4–20 %vol

60–490 g·m
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 16,4 kPa
Thermochimie
S200,25 J·K·mol
ΔH83,3 kJ·mol
ΔH48,3 kJ·mol
ΔH°10,0726 kJ·mol à -57,2 °C
ΔH°35,55 kJ·mol à 63,05 °C
Cp164,05 J·K·mol à 25 °C
PCI1 977,6 kJ·mol
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation7,29 ± 0,05 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Facilement inflammable

F
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 11, 23/25, 34, 45, 51/53,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
663
1163
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

4

1
SIMDUT
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive

B2, D1A, D2A, E,
SGH.
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H225, H301, H314, H331, H350, H411,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL122 mg·kg (rat, oral)

155 mg·kg (souris, oral)
LogP-1,9
Seuil de l’odoratbas : 6,1 ppm

haut : 14 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La 1,1-diméthylhydrazine, qu'on appelle UDMH (pour diméthylhydrazine asymétrique, en anglais : Unsymmetrical Dimethylhydrazine) en astronautique, est le composé chimique de formule H2N-N(CH3)2. L'UDMH se présente sous la forme d'un liquide clair, volatile et hygroscopique, à l'odeur ammoniacale piquante typique des amines organiques. Elle vire au jaune à l'air libre, dont elle absorbe l'oxygène et le dioxyde de carbone. Elle est miscible en toutes proportions avec l'eau, l'éthanol et le kérosène.

L'UDMH n'explose pas aux chocs, mais ses vapeurs sont inflammables aux concentrations comprises entre 2,5 et 95 % dans l'air. Elle entre dans la composition de nombreux propergols liquides pour fusées tels que l'aérozine 50 et l'UH 25, formant un propergol hypergolique avec le peroxyde d'azote N2O4 (NTO) et les MON (mélanges de peroxyde et de monoxyde d'azote en proportions variables), parfois encore avec l'acide nitrique fumant rouge inhibé (IRFNA).

L'UDMH a été préférée à l'hydrazine pure comme ergol réducteur car elle se comporte mieux aux températures élevées, réduisant les risques d'explosion, et est liquide à température plus basse (elle gèle à -57 °C au lieu de 1 °C pour l'hydrazine). Elle peut être stockée sur de longues périodes de temps dans les réservoirs des engins spatiaux. Elle est également assez dense (793 kg·m, moins cependant que l'hydrazine : 1 004,5 kg·m), ce qui lui confère de bonnes performances pour la propulsion spatiale.

Mélangée avec l'hydrazine à 50% en masse, l'UDMH donne un carburant appelé aérozine 50, qui cumule la densité élevée de l'hydrazine avec la stabilité de l'UDMH. C'est sous forme d'aérozine 50 que l'UDMH est le plus souvent utilisée.

De nombreux lanceurs sont propulsés à l'UDMH pure ou à l'aérozine 50, tels que le Longue Marche chinois (avec le NTO), le Cosmos russe (avec l'IRFNA), le Proton russe (avec le NTO), le Shavit israélien (avec le NTO), le Delta américain (de l'aérozine 50 avec le NTO) ou encore le futur GSLV Mk III indien (avec le NTO).

Production et synthèse

Il existe 2 grandes voies de synthèse pour la production de ce composé chimique :

  • L'alkylation réductive à l'aide d'un catalyseur de l'acétohydrazide avec de l'hydrogène et du formaldéhyde