Méthylamine

Méthylamine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Méthanamine Monométhylamine
N CAS	74-89-5
N EINECS	200-820-0
SMILES
InChI
Apparence	gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique. (anhydre) Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre. (solution aqueuse à 40 %)
Propriétés chimiques
Formule brute	CH5N
Masse molaire	31,0571 ± 0,0014 g·mol
pKa	10,63
Moment dipolaire	1,31 ± 0,03 D
Propriétés physiques
T° fusion	-93 °C (anhydre), -39 °C (solution à 40 %)
T° ébullition	-6 °C (anhydre), 48 °C (solution à 40 %)
Solubilité	1 080 g·l (20 °C)
Masse volumique	0,89 g·cm (solution à 40 %), 0,699 g·cm (-10.8°C)
T° d’auto-inflammation	430 °C
Point d’éclair	-10 °C
Limites d’explosivité dans l’air	4,9–20,7 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 304 kPa
Point critique	74,3 bar, 156,85 °C
Thermochimie
S	150 J/mol.K
ΔH	-47 kJ/mol
Cp	101,8 J/mol.K (-14 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

F+

NFPA 704
4 3 0
SIMDUT
A, B1, D1A, E,
SGH
Danger H220, H315, H318, H332, H335, Danger H224, H302, H314, H332,
Écotoxicologie
LogP	-0,71 (anhydre), -0.6 (solution à 40 %)
Seuil de l’odorat	bas : 0,0009 ppm haut : 4,68 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthylamine est un composé organique de formule semi-développée CHNH. Ce gaz incolore dérive de l'ammoniac où un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe méthyle. C'est la plus simple des amines primaires. Elle a une forte odeur ressemblant à celle du poisson. Elle est vendue sous forme de solution soit dans le méthanol ou dans l'éthanol, le THF ou l'eau, ou sous forme gazeuse anhydre sous pression dans des containers métalliques. La méthylamine industrielle est vendue et transportée par camions citernes ou trains citernes. Elle sert de « brique de construction » dans la synthèse de très nombreux composés chimiques commerciaux. Des centaines de milliers de tonnes sont produites chaque année.

La méthylamine a été préparée pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz grâce à l'hydrolyse de l'isocyanate de méthyle et de composés voisins.

la méthylamine est préparée commercialement par réaction entre l'ammoniac et le méthanol en présence d'un catalyseur silico-aluminate. La diméthylamine et la triméthylamine sont coproduites. Les paramètres cinétiques de la réaction et le ratio des réactifs détermine la proportion de ces trois produits :

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

De cette façon, plus de 400K tonnes sont produites annuellement.

En laboratoire, l'hydrochlorure de méthylamine est préparé simplement par la réaction entre l'acide chlorhydrique et l'hexamine ou par traitement du formaldéhyde avec le chlorure d'ammonium:

NH₄Cl + H₂CO → CH₂=NH·HCl + H₂O

CH₂=NH·HCl + H₂CO + H₂O → CH₃NH₂·HCl + HCOOH

L'hydrochlorure incolore peut être converti en l'anime libre par addition d'une base forte, comme l'hydroxyde de sodium (NaOH):

CH₃NH₂·HCl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

La méthylamine est un bon nucléophile parce qu'aussi, elle est bien basique et non encombrée. Son utilisation en chimie organique est très variée. Par exemples, des réactions qui impliquent des composés simples incluent la réaction avec le phosgène (Cl₂C=O) vers l'isocyanate de méthyle (CH₃NCO), avec le sulfure de carbone (CS₂) et l'hydroxyde de sodium (NaOH) vers le N-méthyl-dithiocarbamate de sodium (CH₃NC(=S)-SNa), avec le chloroforme (CHCl₃) et une base vers l'isocyanure de méthyle (CH₃-NC) et avec l'oxirane vers la N-méthyl-éthanolamine.

Des produits chimiques parmi ceux d'une importance commerciale, produits de la méthylamine incluent des médicaments comme l'éphédrine, la théophylline, des pesticides comme le carbofuran, le carbaryl et le N-méthyl-dithiocarbamate de sodium (Métham sodium) et des solvants comme le N-méthylformamide, la N-méthyl-2-pyrrolidone. La préparation de certains surfactants et de réactifs de développement photographique nécessite de la méthylamine.

La méthylamine liquide peut être utilisée comme solvant analogue à l'ammoniac liquide dont elle partage certaine de ces propriétés mais elle dissout bien mieux les molécules organiques apolaires de la même façon que le méthanol le fait mieux que l'eau.

La méthylamine apparaît naturellement dans les processus de putréfaction et est un substrat de méthanisation. Elle est aussi un agent tampon dans le lumen thylakoïdal des chloroplastes des plantes, siphonnant efficacement les protons nécessaires à l'ATP synthase.

Le CL50 pour la souris est de 2,4 mg·kg. La méthylamine est aussi inscrite sur la "List 1 substance" de la DEA aux États-Unis car elle est considérée comme un précurseur de la méthamphétamine.