1,2-dibromo-3-chloropropane

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Introduction

1,2-dibromo-3-chloropropane
1,2-dibromo-3-chloropropane
Général
Nom IUPAC
N CAS96-12-8 (racémique)

67708-83-2
N EINECS202-479-3
N RTECSTX8750000
PubChem7280
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H5Br2Cl
Masse molaire236,333 ± 0,007 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion6 °C
ébullition196 °C
Solubilité1 g·l à 20 °C
Masse volumique2,09 g·cm à 14 °C
Point d’éclair77 °C
Pression de vapeur saturante1,5 mbar à 20 °C

2 mbar à 30 °C

4 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Phrases R : 25, 45, 46, 48/20/22, 52/53, 60,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
60
2872
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

1
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL123 mg·kg (souris, oral)

257 mg·kg (souris, i.p.)
LogP2,93
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,2-dibromo-3-chloropropane ou DBCP (nom commercial Nemagon), est un pesticide développé dans les années 1950 par Dow Chemical et Shell Oil principalement, et utilisé sur les bananes en Amérique Centrale, dans les Caraïbes, en Afrique de l'Ouest et aux Philippines à partir des années 1960 et jusque dans les années 1980, bien que banni aux USA en 1979.

Il agit en détruisant les nématodes, vers microscopiques qui s'attaquent aux racines du bananier. Les premiers problèmes de santé furent observés en 1977. On estime que 22 000 à 35 000 nicaraguayens sont affectés par des maladies telles que cancer, cécité, infertilité, enfants handicapés, problèmes de peau, maux de tête...

Structure chimique

Le 1,2-dibromo-3-chloropropane est un isomère particulier du dibromochloropropane. L'atome de carbone 2 (au centre) est asymétrique et donc ce dibromochloropropane se présente sous forme de deux énantiomères :

  • (R)-1,2-dibromo-3-chloropropane
  • (S)-1,2-dibromo-3-chloropropane