1,3,5-trinitrobenzène

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Introduction

1,3,5-trinitrobenzène

Général
Nom IUPAC
N CAS	99-35-4
N EINECS	202-752-7
PubChem	7434
SMILES
InChI
Apparence	solide en feuillets rhombohédrique-bipyramidaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₃N₃O₆
Masse molaire	213,1045 ± 0,0074 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	315 °C
Masse volumique	1,76 g·cm à 20 °C
Thermochimie
ΔH	-37 kJ·mol
C_p	214,6 J·mol·K (solide,25 °C)
PCI	-2 753 kJ·mol
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

Phrases R : 3, 26/27/28, 33, 50/53,

Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,

Transport

0214

Écotoxicologie
DL	275 mg·kg (rat, oral) 572 mg·kg (souris, oral) 32 mg·kg (souris, i.v.)
LogP	1,18
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trinitrobenzène ou TNB est un composé organique explosif. C'est un explosif plus puissant que TNT et un substrat pour la synthèse de médicaments. Il existe deux autres isomères de trinitrobenzène, le 1,2,3- et le 1,2,4-trinitrobenzène mais généralement le terme trinitrobenzène renvoie à l'isomère 1,3,5.

Propriétés physico-chimiques

La force explosive de TNB est supérieure à celle de trinitrotoluène (TNT), mais il est plus cher à produire. L'absence du groupe méthyle comparé au TNT réduit la capacité d'activation pour les additions électrophiles sur le cycle aromatique.

Production et synthèse

La nitration du benzène est à l'aide d'acide forts est possible, mais est dangereuse à cause de nombreuse réactions parallèles, ce qui réduit le rendement. La méthode habituelle est la décarboxylation de l'acide 2,4,6-trinitrobenzoïque lui-même produit de l'oxydation par l'acide chromique du TNT.

Utilisation

Le TNB est le produit de départ de la synthèse du 1,3,5-trihydroxybenzène, l'antispasmodique du Spasfon ®.