Trinitrotoluène

Trinitrotoluène
Général
Nom IUPAC
N CAS	118-96-7
N EINECS	204-289-6
Apparence	cristaux incolores à jaunes.
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H5N3O6
Masse molaire	227,1311 ± 0,0084 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	80,1 °C
T° ébullition	(décomposition) : 240 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,19 g·l, bonne dans l'éther, l'acétone, le benzène
Masse volumique	1,65 g·cm
Pression de vapeur saturante	0,057 hPa (81 °C)
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

E

N

SIMDUT
D2B, F,
SGH
Danger H201, H301, H311, H331, H373, H411,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	1,60
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le trinitrotoluène (TNT) est un explosif, utilisé dans plusieurs mélanges, notamment en proportion égale avec le nitrate d'ammonium pour former l’amatol.

Le TNT a été découvert en 1863 par le chimiste allemand Joseph Wilbrand. Son potentiel explosif n'a pu être observé que plusieurs années plus tard, en raison de la difficulté à mettre au point un détonateur efficace vu son peu de sensibilité et parce qu'il était moins puissant que d'autres explosifs.

Cependant, il a plusieurs propriétés qui lui permettent d'être intégré au sein des torpilles et ainsi d'avoir un pouvoir destructeur plus important que les autres explosifs alors utilisés, comme l'acide picrique. L'armée allemande l'adopta en 1902, tandis que les Britanniques l'ont progressivement intégré à leur arsenal à partir de 1907.

C'est ainsi que, durant la Première Guerre mondiale, le pouvoir destructeur des torpilles de la marine impériale allemande était plus important que celui des britanniques car elles explosaient après avoir perforé la coque, tandis que les torpilles britanniques explosaient à son contact et donc dissipaient à l'extérieur du bateau une partie de l'énergie dégagée par l'explosion.

Le TNT est un composé chimique de type hydrocarbure aromatique cristallin.

Il est préparé par nitration du toluène (C₆H₅CH₃). Toute la difficulté de sa synthèse vient du fait que la température nécessaire à son obtention est proche de la température d'explosion du composé binitré (dinitrotoluène) formé intermédiairement. Sa formule est C₆H₂(NO₂)₃CH₃.

Il existe trois autres isomères trinitrotoluène du TNT (2,4,6-trinitrotoluène) : le 2,3,4-, le 2,3,5- et le 2,3,6-trinitrotoluène.

Lors de l'explosion le TNT se décompose comme suit :

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂O + 7 CO + 7 C

et surtout:

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂ + 12 CO + 2 C

Sous sa forme raffinée, le trinitrotoluène est relativement stable et moins sensible que la nitroglycérine aux chocs et au transport. Son action explosive doit être amorcée par un détonateur. Il n'intéragit pas avec les métaux et n'absorbe pas l'eau, ce qui lui assure une stabilité pour des stockages assez longs, contrairement à la dynamite, mais il peut former des composés instables au contact de métaux alcalins.

L'énergie spécifique de combustion du TNT est de 4,6 mégajoule/kg, soit 1 kilotonne TNT = 4,6 TJ (térajoule), 1 mégatonne de TNT = 4,6 PJ (pétajoule). Par convention, pour mesurer l’énergie dégagée lors d’une explosion, on utilise le facteur de conversion 1 kg de TNT = 1×10 cal = 4,6 MJ.

On peut remarquer que les explosifs (non-nucléaires) produisent moins d’énergie par kilogramme que des produits alimentaires comme les matières grasses (38 mégajoule/kg) ou le sucre (17 mégajoule/kg). On peut noter trois différences essentielles entre ces chiffres :

• Les énergies spécifiques de combustion des combustibles ordinaires sont calculées sans tenir compte de la masse d'oxygène nécessaire à la combustion : si l'on en tient compte, il faut diviser le chiffre par plus de quatre pour les matières grasses, et environ deux pour les sucres ;
• La combustion des explosifs nitrés se faisant sans apport d'oxygène atmosphérique, elle est loin d'être complète : la quantité d'oxygène disponible n'est pour le TNT qu'un tiers environ de ce qui serait nécessaire pour une combustion complète ;
• Cependant, les explosifs ont des effets bien plus destructeurs, car ils libèrent leur énergie presque instantanément, n'ayant pas besoin d’oxygène externe pour leur combustion.

La puissance des bombes, en particulier des bombes atomiques, est souvent désignée par un équivalent en TNT. On utilise alors la « kilotonne » (1 000 tonnes de TNT) ou la « mégatonne » (1 000 000 tonnes de TNT).

La bombe larguée sur Hiroshima en 1945 avait par exemple une puissance d'environ 15 kilotonnes, soit 15 000 tonnes de TNT (un cube de TNT de 21 mètres de côté). La bombe H la plus puissante jamais testée (record détenu par l'Union soviétique avec la Tsar Bomba, ou la Reine des bombes) était équivalente à 50 mégatonnes, 50 millions de tonnes de TNT (ou un cube de TNT d'à peu près 315 mètres de côté).

Le complexe militaro-industriel allemand a produit 5 590 tonnes de trinitrotoluène par mois en moyenne en 1939, 7 250 tonnes par mois en moyenne en 1940, 10 560 tonnes par mois en 1941, 11 000 tonnes par mois en moyenne en 1941, tonnes par mois en moyenne en 1942, 16 180 tonnes par mois en moyenne en 1943, 17 280 tonnes par mois en moyenne en 1944, avec un fort déclin à partir de mi-juin dû aux bombardement stratégique alliés puis s'effondre début 1945.

La production de ce produit par le complexe militaro-industriel des États-Unis d'Amérique avait cessé en 1986 et a repris en 2005 à la Radford Army Ammunition Plant dans le comté de Pulaski (Virginie) de façon plus écologique. La capacité de production de cette usine qui est la seule produisant actuellement du TNT aux États-Unis est de 15 millions de livres par an (~ 6 800 tonnes).

Beaucoup de terrains militaires sont contaminés par le TNT. Une exposition à de fortes doses peut provoquer des anémies et des maladies du foie. On a également observé des hypertrophies de la rate et des effets négatifs pour le système immunitaire chez des animaux qui avaient ingéré et respiré du trinitrotoluène, ainsi que des irritations cutanées. Les autres effets délétères sont une baisse de la fertilité masculine et un risque cancérigène (c'est un hydrocarbure aromatique, dont beaucoup de propriétés sont communes avec le benzène, de nature cancérigène). La consommation de TNT noircit l’urine.