1-chlorobutane

1-chlorobutane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Chlorure de butyle normal
N CAS	109-69-3
N EINECS	203-696-6
PubChem	8005
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9Cl
Masse molaire	92,567 ± 0,006 g·mol
Moment dipolaire	2,05 ± 0,04 D
Diamètre moléculaire	0,571 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-123,1 °C
T° ébullition	78 °C
Solubilité	très faible dans l'eau (0,5 g·l à 20 °C)
Masse volumique	0,881 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation	245 °C
Point d’éclair	-9 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,8–10,1 %vol
Pression de vapeur saturante	108 mbar à 20 °C 170 mbar à 30 °C 395 mbar à 50 °C
Point critique	36,8 bar, 268,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,67 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,400
Précautions
Directive 67/548/EEC

F

NFPA 704
3 1 0
SGH
Danger H225,
Écotoxicologie
LogP	2,64
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Chlorobutane
Autres composés	1-Bromobutane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-chlorobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl) est un dérivé halogène du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, légèrement volatil, à l'odeur proche de celle du chloroforme.

• Concentration à saturation : 105 394,7368 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00229
• Limite de détection olfactive : 0,9 ppm
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,786 ppm
• Taux d'évaporation (éther=1) : 2,5

Le 1-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide chlorhydrique.

Comme halogénure d'alkyle primaire, il réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il peut ainsi être utilisé pour des réactions d'alkylation.

Le 1-chlorobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser des composés organométalliques, organomagnésiens ou organolithiens comme le n-butyllithium :

2 Li + C₄H₉Cl → C₄H₉Li + LiCl

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3% de sodium.

Il peut aussi être utilisé comme solvant (par exemple, pour la chromatographie en phase liquide à haute performance - HPLC) et en médecine vétérinaire comme vermifuge.

Les vapeurs de 1-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair -9 °C, température d'auto-inflammation 245 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.