Chloroforme

Chloroforme
Général
Nom IUPAC
N CAS	67-66-3
N EINECS	200-663-8
PubChem	6212
ChEBI	35255
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, volatile, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute	CHCl3
Masse molaire	119,378 ± 0,007 g·mol
Moment dipolaire	1,04 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire	0,502 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-64 °C
T° ébullition	62 °C
Solubilité	10,62 g·kg d'eau à 0 °C 8,95 g·kg d'eau à 10 °C 8,22 g·kg d'eau à 20 °C 3,81 g·kg d'eau à 25 °C
Masse volumique	1,4892 g·ml à 20 °C (liquide) 1,4798 g·ml à 25 °C (liquide)
T° d’auto-inflammation	ininflammable
Point d’éclair	aucun
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 21,2 kPa
Viscosité dynamique	0,57 mPa·s à 20 °C
Point critique	53,7 bar, 263,25 °C
Conductivité thermique	0,1454 W m K à 20 °C
Thermochimie
S	295,61 J mol K
ΔH	-103,18 kJ mol
ΔH	-134,3 kJ mol
Cp	114,25 J mol K à 25 °C (liquide)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	11,37 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,442
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

NFPA 704
0 2 0
SIMDUT
D1B, D2A, D2B,
SGH
Attention H302, H315, H351, H373,
Classification du CIRC
Groupe 2B : peut-être cancérigène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	1,97
Seuil de l’odorat	bas : 133 ppm haut : 276 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule brute : CHCl₃.

Eugène Soubeiran (en France), Justus von Liebig (en Allemagne) et Samuel Guthrie (en Amérique) ont découvert en même temps le chloroforme, préparé pour la première fois en 1831.

Fréquemment utilisé comme solvant, le chloroforme tend à être remplacé actuellement par le dichlorométhane, aux propriétés similaires mais moins toxique. Le chloroforme a été jadis utilisé comme anesthésique dans les blocs opératoires et comme conservateur pour la viande.

Le chloroforme est un liquide hautement volatil. Toutefois les vapeurs de chloroforme ne forment pas de mélanges explosifs avec l'air.

Le chloroforme est un excellent solvant pour de nombreux matériaux organiques tels que graisses, huiles, résines, cires, etc. Il est complètement miscible avec de nombreux solvants organiques et dissout l'iode et le soufre.

Le chloroforme forme de nombreux mélanges azéotropiques avec d'autres liquides tels que l'acétone, l'éthanol, l'eau et le méthanol.

Le chloroforme a une constante molale cryoscopique de 4,70 °C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,80 °C∙kg/mol.

La production de chloroforme est liée à celle d'autres chlorocarbones. En effet, on produit le chloroforme par chlorations successives du méthane ou de l'éthanol.

Un autre procédé utilise le méthanol comme réactif au lieu du méthane. Il s'agit d'un mélange de chloration/hydrochloration qui permet d'éviter la séparation de l'acide chlorhydrique du méthane lors du recyclage du réactif non-utilisé.

Il peut être obtenu industriellement par réaction du fer et d'acide sur le tétrachlorométhane.

On peut aussi obtenir du chloroforme plus simplement en traitant l'acétone par le dichlore en présence d'une base. Il se forme par l'intermédiaire de la trichloracétone, substance que la base scinde facilement en chloroforme et en sel acétique :

CH₃COCH₃ + 3Cl₂ + 3KOH → CH₃COCCl₃ + 3KCl + 3H₂O

CH₃COCCl₃ + KOH → CH₃COOK + CHCl₃

Au cours d'un stockage prolongé, en présence d'oxygène et sous l'action de la lumière, le chloroforme a tendance à se décomposer en donnant du chlorure d'hydrogène, du chlore et de l'oxychlorure de carbone (phosgène) qui est un produit extrêmement toxique.
Absorbé ou inhalé à forte concentration, il peut conduire à un coma, voire entraîner des troubles respiratoires et cardiaques qui peuvent s'avérer mortels. Son utilisation en anesthésie a été abandonnée.

• Tétrachlorométhane
• Dichlorométhane
• Chloral