4-aminophénol

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Introduction

4-aminophénol
Général
Nom IUPAC
Synonymesparaaminophénol, p-aminophénol
N CAS123-30-8
N EINECS204-616-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H7NO
Masse molaire109,1259 ± 0,0058 g·mol
pKa5,48
Propriétés physiques
T° fusion190 °C
ébullition284 °C (décomposition)
Solubilité6,5 g·l (eau, 24 °C
Masse volumique1,29 g·cm
T° d’auto-inflammation> 250 °C
Point d’éclair195 °C
Pression de vapeur saturantenégligeable
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 20/22, 50/53, 68,
Phrases S : (2), 28, 36/37, 60, 61,
Transport
60
2512
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

0
Écotoxicologie
LogP0,04
Composés apparentés
Isomère(s)2-aminophénol

3-aminophénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H2NC6H4OH. Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal.

Le composé est très peu hydrophile, est n'est que médérement soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation de l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylé et N,N-diméthylés sont des composés de recherchés dans le commerce.

Ce composé est l'un des trois isomère de l'aminophénol, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.

Synthèse

Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Un alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol:

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O

C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Réactions

Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique pour donner le paracétamol:

Synthesis of paracetamol.png