Anhydride acétique

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Introduction

Anhydride acétique
formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique

formule semi-développée et représentation 3D de l'anhydride acétique
Général
Nom IUPAC
N CAS108-24-7
N EINECS203-564-8
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, tres mobile, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H6O3
Masse molaire102,0886 ± 0,0045 g·mol
Moment dipolaire≈2,8 D
Diamètre moléculaire0,554 nm
Propriétés physiques
T° fusion-73 °C
ébullition139 °C
Solubilité120 g·l (eau, 20 °C),

soluble dans l'éthanol

l'acétone, le chloroforme,

l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle

et le DMSO
Masse volumique1,08 g·cm
T° d’auto-inflammation316 °C
Point d’éclair49 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air2,7–10,3 %vol
Pression de vapeur saturante5 hPa (20 °C)
Point critique46,8 bar, 295,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3904
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Phrases R : 10, 20/22, 34,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
83
1715
NFPA 704
Symbole NFPA 704

2

3

1
SIMDUT
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive

B3, D1A, E,
SGH
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif

Danger

H226, H302, H314, H332,
Écotoxicologie
DL1 780 mg·kg (rat, oral)
CL1 000 ppm/4H (rat, inhalation)
Seuil de l’odoratbas : 0,12 ppm

haut : 0,36 ppm
Composés apparentés
Autres composésacide acétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).

L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatiles. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.

Rôle dans la synthèse de l'aspirine

L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. Cette réaction est lente et incomplète.

Rôle dans la synthèse du paracétamol

L'acylation du p-aminophénol avec de l'anhydride acétique permet d'obtenir du paracétamol.