Acétate de méthyle

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Introduction

Acétate de méthyle
Acétate de méthyle
Général
Nom IUPAC
N CAS79-20-9
N EINECS201-185-2
N RTECSAI9100000
PubChem6584
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H6O2
Masse molaire74,0785 ± 0,0034 g·mol
Moment dipolaire1,72 ± 0,09 D
Diamètre moléculaire0,497 nm
Propriétés physiques
T° fusion−98 °C
ébullition57-58 °C
Masse volumique0,932 g·cm à 25 °C
T° d’auto-inflammation502,2 °C
Point d’éclair-13 °C
Pression de vapeur saturante165 mmHg à 20 °C
Point critique233,45 °C, 4,75 MPa, 0,331 l·mol
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,25 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3593
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Facilement inflammable

F
Phrases R : 11, 36, 66, 67,
Phrases S : 16, 26, 29, 33,
Transport
-
1231
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

1

0
Écotoxicologie
LogP0.05
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de méthyle ou éthanoate de méthyle en nomenclature systématique, également connu comme l'ester méthylique de l'acide acétique, est un liquide clair, très inflammable avec une odeur, pas désagréable, comme celle de certaines colles et dissolvants de vernis à ongle. L'acétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à celles de l'acétate d'éthyle. L'acétate de méthyle est utilisé comme solvant dans des colles, peintures et nettoyants de vernis à ongle, en synthèse organique et pour des extractions. Il est très faiblement polaire (lipophile) et aprotique, il est assez soluble dans l'eau à température élevée. Il s'hydrolyse, spécialement à température élevée, en méthanol et en acide acétique en présence d'acides forts aqueux ou en acétate en présence d'une base forte aqueuse.

Synthèse

L'acétate de méthyle est synthétisé à partir d'acide acétique et de méthanol en présence d'un acide fort comme l'acide sulfurique dans une réaction d'estérification. Le conversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par hydrolyse acide, est une réaction du premier ordre vis-à-vis de l'ester tandis que la même hydrolyse en milieu basique est une réaction du second ordre vis-à-vis de l'ester et de la base.

Usage

L'anhydride acétique est produit par carbonylation d'acétate de méthyle avec un protocole inspiré du procédé Monsanto.