Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique

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Introduction

Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique

Général
Nom IUPAC
Synonymes	2,4,5-T
N CAS	93-76-5
N EINECS	202-273-3
PubChem	1480
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline incolore, inodore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈H₅Cl₃O₃
Masse molaire	255,483 ± 0,014 g·mol
pKa	2,833 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	155 °C
Solubilité	278 mg·l (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,803 g·cm à 20 °C
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : négligeable
Thermochimie
ΔH°	34,9 kJ·mol à 154,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 22, 36/37/38, 50/53,

Phrases S : (2), 24, 60, 61,

Transport

3077

Écotoxicologie
SGH
Attention H302, H315, H319, H335, H410,
DL	300 mg·kg (rat, oral) 242 mg·kg (souris oral) 100 mg·kg (chien, oral) 310 mg·kg (poulet, oral)
LogP	4
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est un herbicide de formule brute C₈H₅Cl₃O₃ faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkcanoïques. Il était un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à large échelle durant la guerre du Vietnam.

Historique

C'est un herbicide développé durant la Deuxième guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 80. cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été reportés durant sa production (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).

Utilisation

C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique.

Production et synthèse

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique . Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).