| Mésalazine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | mesalamine Mesalazine |
| N CAS | 89-57-6 |
| N EINECS | 201-919-1 |
| Code ATC | A07EC02 |
| DrugBank | DB00244 |
| PubChem | 4075 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C7H7NO3 |
| Masse molaire | 153,1354 ± 0,0072 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 283 °C (décomposition) |
| Solubilité | 0,84 g·l (eau,20 °C) |
| T° d’auto-inflammation | 280 °C |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | monoclinique |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n |
| Paramètres de maille | a = 3,769 Å b = 7,353 Å c = 23,475 Å α = 90,00 ° β = 94,38 ° γ = 90,00 ° Z = 4 |
| Volume | 648.7 ų |
| Densité théorique | 1,568 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Phrases R : 52/53, | |
| Phrases S : 61, | |
| SIMDUT | |
| Produit non contrôlé | |
| Écotoxicologie | |
| DL | 3,37 g/kg (souris, oral) 469 mg/kg (souris, i.p.) |
| LogP | -1,52 |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acide 5-aminosalicylique ou 5-ASA est un acide carboxylique qui consiste en un dérivé aminé de l'acide salicylique, l'acide para-aminosalycilique.
Il est également connu sous les noms de mésalazine, mésalamine et est un anti-inflammatoire utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires du colon et de l'intestin (MICI) telle que la Rectocolite hémorragique et la maladie de Crohn lorsqu'elle est légère et modérée. La mésalazine permet cela, au moins en partie, par la modulation du système endocannabinoïde dû à l'augmentation du niveau d'anandamide dans l'intestin puis l'inhibition de la production d'acide arachidonique. Elle agit localement dans l'intestin et du fait de ses actions dans cette partie du corps, génère quelques effets secondaires systémiques. Étant un dérivé de l'acide salicylique, le 5-ASA est aussi un antioxydant qui piège les radicaux libres.
L'acide 5-aminosalicylique est considéré comme la fraction active de la sulfasalazine, qui est métabolisé en elle. La molécule 5-aminosalicylique semble inhiber la production pro-inflammatoires de l'acide arachidonique comme les prostaglandines et leucotriènes à inhiber.
En France, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :
- Pentasa (sous forme de comprimés ou de suppositoires)
- Fivasa (sous forme de comprimés enrobés ou de suppositoires)
(Liste non exhaustive)