Acide salicylique

Acide salicylique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acide ortho-hydroxybenzoïque
N CAS	69-72-7
N EINECS	200-712-3
Code ATC	D11AC30, N02BA04
PubChem	338
FEMA	3985
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline incolore ou cristaux en forme d'aiguilles
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H6O3
Masse molaire	138,1207 ± 0,0069 g·mol
pKa	pKa1 = 2,98 à 20 °C (acide carboxylique); pKa2 = 13,6 (phénol)
Propriétés physiques
T° fusion	159 °C, Point de sublimation : 76 °C
T° ébullition	211 °C à 20 Torr
Solubilité	1,2 g·kg (eau, 0 °C), 1,4 g·kg (eau, 10 °C), 2,0 g·kg (eau, 20 °C), 2,24 g·l (eau, 25 °C), 3,0 g·kg (eau, 30 °C), 4,2 g·kg (eau, 40 °C), 6,4 g·kg (eau, 50 °C), 9,0 g·kg (eau, 60 °C), 13,7 g·kg (eau, 70 °C), 22,1 g·kg (eau, 80 °C), 3 960 g·kg (acétone, 23 °C), 7,75 g·kg (benzène, 25 °C), 288 g·kg (butan-1-ol, 38 °C), 406 g·kg (éthanol à 99 %m, 41 °C), 348,7 g·kg (éthanol absolu, 21 °C), 20,9 g·kg (n-heptane, 92,2 °C), 398,7 g·kg (méthanol, 15 °C), 2,62 g·kg (tétrachlorure de carbone, 25 °C), 273,6 g·kg (propan-1-ol, 21 °C), Sol. dans les huiles, la térébenthine, l'éther; Létgèrement sol. dans le toluène
Masse volumique	1,443 g·cm (20°C/4°C)
T° d’auto-inflammation	540 °C
Point d’éclair	157 °C (c.f.)
Pression de vapeur saturante	0,0 Pa (20 °C), 0,1 Pa (40 °C), 1,1 Pa (60 °C), 8,1 Pa (80 °C), 46,4 Pa (100 °C), 222,3 Pa (120 °C), 909,1 Pa (140 °C)
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/a
Paramètres de maille	a = 11,520 Å b = 11,210 Å c = 4,920 Å α = 90,00 ° β = 90,83 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	635,30 Å
Densité théorique	1,444
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,565
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

Phrases R : 22, 41,
Phrases S : 22, 24, 26, 39,
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT
D2A,
Écotoxicologie
LogP	2,26
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide salicylique est un acide carboxylique incolore et cristallin utilisé comme médicament. (salicylique est l'adjectif de salicyline).

L'acide salicylique est naturellement synthétisé par certains végétaux (comme la Reine-des-prés ou le Saule), on le retrouve notamment dans des fruits, sous forme estérifiée de salicylate de méthyle. Il peut agir comme un signal hormonal pouvant déclencher, dans certains cas, une thermogenèse végétale.

Ingéré en grandes quantités, c'est un produit toxique, mais en de moindres quantités il est utilisé comme conservateur alimentaire et antiseptique.

Les propriétés médicales de l'acide salicylique sont connues depuis longtemps, surtout pour son action contre la fièvre. On l'extrayait principalement du saule, salix en latin dont il tire son nom. Dans la lutte contre la fièvre, il est désormais supplanté par d'autres médicaments plus efficaces comme l'aspirine (qui en est un dérivé), ou le paracétamol.

Il est désormais plus utilisé pour son action apaisante (analgésique) et on le retrouve dans de nombreux produits en dermatologie en complément d'un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné, des verrues ou de l'hyperhidrose.

Le groupement acide carboxylique (-COOH) peut réagir avec un alcool en donnant de nombreux esters. Le groupe hydroxyle peut réagir avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique, ou aspirine.

Industriellement, l'acide salicylique est synthétisé par la Réaction de Kolbe :

> L'acide salicylique forme avec l'ion salicylate un couple acide/base de formule C₆H₄OHCOO**H / C₆H₄OHCOO

Vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Produit inflammable