Acide palmitique

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Introduction

Acide palmitique

Général
Nom IUPAC
N CAS	57-10-3
N EINECS	200-312-9
PubChem	985
FEMA	2832
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores ou blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₃₂O₂
Masse molaire	256,4241 ± 0,0156 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	63 °C
T° ébullition	351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271,5 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle, Peu sol dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Sol dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique.
Masse volumique	0,8527 g·cm (62°C)
Point d’éclair	206 °C
Pression de vapeur saturante	à 154 °C : 133 Pa
Thermochimie
C_p
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{60}$ 1,4339
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
DL	57 ± 3,4 mg·kg (souris, intra-veineuse)
LogP	5,31
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est le palmitate.

Propriétés

C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH₃(CH₂)₁₄COOH. Sa masse molaire est égale à 256.

Production

Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).

L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.

De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.

Utilisation

Il constitue un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmenterait le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.

Son sel sert à produire du palmitate de sodium — l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).

Visualisation 3D

JMOL : [1]
MolUSc : [2]
Protein Explorer : [3]

Rôle dans la peinture à l'huile

Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.