Anthracène

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Introduction

Anthracène
Général
Nom IUPAC
SynonymesAnthracine

Paranaphthalène
N CAS120-12-7
N EINECS204-371-1
PubChem8418
ChEBI35297
SMILES
InChI
Apparencecristaux ou flocons blancs.
Propriétés chimiques
Formule bruteC14H10
Masse molaire178,2292 ± 0,0119 g·mol
Susceptibilité magnétiqueχM 130,3×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion217,5 °C
ébullition340 °C
Solubilité0,00013 g·l (eau,20 °C)
Masse volumique1,24 g·cm (solide,20 °C)
T° d’auto-inflammation538 °C
Point d’éclair121 °C
Limites d’explosivité dans l’air0.6 - ? Vol.%
Pression de vapeur saturanteà 25 °C : 0,08 Pa
Point critique
Thermochimie
S207,15 J·mol·K
ΔH227,1 kJ·mol
ΔH125,5 kJ·mol
Cp211,7 J·mol·K (solide,25 °C)

184,7 J·mol·K (gaz,25 °C)
Cristallographie
Système cristallinmonoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espaceP21 / a
Paramètres de maillea = 8,56 Å

b = 6,04 Å

c = 11,16 Å

α = 90,0 °

β = 124,7 °

γ = 90,0 °
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 24, 26, 37,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

1

-
SIMDUT
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL430 mg·kg (souris, i.p.)
LogP4,5
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anthracène est un composé chimique de formule C14H10 synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, ainsi que dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.

Propriétés physico-chimiques

L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm lorsqu'il est soumis aux ultraviolets. Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est également un semiconducteur organique.

Production et synthèse

L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opération: une première distillation concentre l'hydrocarbure dans une fraction particulière avec une concentration d'environ 7%. Une étape de centrifugation permet une seconde concentration jusqu'à 20-35%. Une série de cristallisations dans des solvants spécifiques tels la pyridine, l'acétone, l'acétophénone ou le diméthylacétamide permet d'atteindre une pureté de 95%.

Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins considéré comme une substance à risque.