Butane-1,4-diol

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Introduction

Butane-1,4-diol

Général
Nom IUPAC
Synonymes	1,4-butanediol
N CAS	110-63-4
N EINECS	203-786-5
SMILES
InChI
Apparence	Liquide visqueux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₁₀O₂
Masse molaire	90,121 ± 0,0045 g·mol
Moment dipolaire	2,5 D
Diamètre moléculaire	0,574 nm
Propriétés physiques
T° fusion	20 °C
T° ébullition	230 °C
Solubilité	miscible à l'eau
Masse volumique	1,02 g·cm (20 °C)
T° d’auto-inflammation	370 °C
Point d’éclair	130 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,8 Vol.-%, 67 g/m3 15,7 Vol.-%, 585 g/m3
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar (20 °C
Thermochimie
C_p
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{25}$ 1,4443
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 22,
NFPA 704
1 1 0
DL	2 062 mg·kg (souris, oral) 1 650 mg·kg (souris, i.p.)
LogP	-0,83
Composés apparentés
Isomère(s)	butane-1,2-diol butane-1,3-diol butane-2,3-diol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butane-1,4-diol est un composé chimique de la famille des diols, constitué d'une chaine de butane portant un groupe hydroxyle à chaque extrémité. C'est l'un des quatre isomères stables du butanediol.

Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux et incolore.

Synthèse

Le butane-1,4-diol est obtenu industriellement par hydrogénation du but-2-yne-1,4-diol, lui même obtenu par réaction de l'acétylène sur deux équivalents de méthanal. Ce type de processus basé sur l'acétylène est une illustration de ce qui est appelé « chimie de l'acétylène » ou « chimie de Reppe », du nom du chimiste allemand Walter Reppe qui en est l'un des fondateurs.

Le butane-1,4-diol peut aussi être produit industriellement par hydrogénation en phase vapeur des esters et des anhydres des acides maléique et succinique.

Genomatica (une compagnie basée à San Diego) a modifié génétiquement E. coli pour qu'elle métabolise le sucre en butane-1,4-diol.

Utilisation

Le butane-1,4-diol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de plastiques, fibres élastiques et polyuréthanes. En chimie organique, le butane-1,4-diol permet la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL) (réaction à 200 °C en présence de ruthénium comme catalyseur). En présence de l'acide phosphorique à haute température, il se déshydrate en formant un solvant très utilisé, le tétrahydrofurane (THF).

La production mondiale annuelle de butane-1,4-diol est évaluée à un million de tonnes, au prix d'environ deux mille dollars la tonne en 2005. Environ la moitié est déshydratée en THF pour produire des fibres de type élasthanne. Le plus gros producteur est le groupe chimique allemand BASF.

Usage détourné

Le butane-1,4-diol est aussi utilisé comme drogue récréative, connu sous le nom de « One Comma Four », « One Four Bee » ou « One Four B-D-O ». Il a des effets similaires au gamma-hydroxybutyrate (GHB), produit métabolique du butane-1,4-diol

Pharmacocinétique

Le butane-1,4-diol est converti en GHB par les enzymes alcool déshydrogénase et aldéhyde déshydrogénase, avec des différences de niveau selon les individus, provoquant ainsi des effets différents selon les utilisateurs. Comme ces enzymes sont aussi responsables du métabolisme de l'alcool, il y a de grands risques d'interaction entre les deux processus. Les patients aux urgences faisant une overdose d'alcool et de butane-1,4-diol présentent souvent au départ les symptômes d'une intoxication à l'éthanol, puis quand l'éthanol est métabolisé, le métabolisme du butane-1,4-diol est capable de concurrencer l'utilisation des enzymes et une seconde période d'intoxication se déroule quand le butane-1,4-diol est converti en GHB.

Pharmacodynamie

Le butane-1,4-diol semble avoir deux types d'actions pharmacologiques. Les principaux effet psychoactifs du butane-1,4-diol sont dus à sa transformation en GHB. Cependant, on soupçonne le butane-1,4-diol d'avoir des effets pharmacologiques de même nature que ceux de l'alcool et qui ne sont pas dus à cette conversion.

Législation

Aux États-Unis, le butane-1,4-diol n'est pas surveillé fédéralement, mais un certain nombre d'États l'ont classé comme substance à contrôlée. Son interdiction au niveau fédéral semble peu probable, du fait du nombre de ces nombreuses applications industrielles légitimes.

Contamination du jeu Bindeez

Un jeu australien, appelé Bindeez (en) (Aqua Dots en Amérique du Nord) constitué de petites billes de plastique coloré contenant normalement du pentane-1,5-diol a été rappelé en novembre 2007 par son fabricant. Il s'est en effet avéré que le fabricant chinois, Wangqi Product Factory, avait substitué sans autorisation le pentane-1,5-diol, physiologiquement sans risque, par du butane-1,4-diol vraisemblablement pour des raisons de coût (ChemNet China évalue le prix du butane-1,4-diol entre 1 350 et 2 800 $ la tonne, contre environ 9 700 $ la tonne pour le pentane-1,5-diol).