Caprolactame

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Introduction

Caprolactame
Caprolactame

Caprolactame
Général
Nom IUPAC
SynonymesHexahydro-2H-azépin-2-one

Lactame aminocaproïque

epsilon-Caprolactame
N CAS105-60-2
N EINECS203-313-2
FEMA4235
Apparencecristaux ou flocons blancs, hygroscopiques.
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H11NO
Masse molaire113,1576 ± 0,0061 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion70 °C
ébullition267 °C
Solubilité4 560 g·l(eau)
Masse volumique1,02 g·cm
T° d’auto-inflammation375 °C
Point d’éclair125 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air1,4–8 %vol
Pression de vapeur saturanteà 25 °C : 0,26 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 20/22, 36/37/38,
Phrases S : (2),
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves

D1A, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H302, H315, H319, H332, H335,
Classification du CIRC
Groupe 4 : Probablement non-cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP-0,19
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann:

Beckmann-rearangement.png

Effets

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau.