Carbazole

Carbazole
Général
Nom IUPAC
Synonymes	dibenzopyrrole 9-azafluorène
N CAS	86-74-8
N EINECS	201-696-0
PubChem	6854
ChEBI	27543
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H9N
Masse molaire	167,2066 ± 0,0104 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	246,2 °C
T° ébullition	355,05 °C
Solubilité	0,0018 g·l (eau,25 °C)
Masse volumique	1,26 g·cm 25 °C
Point d’éclair	220 °C
Thermochimie
S	205,0 J·K·mol
ΔH	101,7 kJ·mol
ΔH°	27,08 kJ·mol à 245,18 °C
Cp	194,0 J·K·mol (solide,25 °C)
PCI	-6 110,1 kJ·mol (solide)
Cristallographie
Système cristallin	orthorhombique
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna21
Paramètres de maille	a = 5,73 Å b = 19,27 Å c = 7,82 Å α = β = γ = Z = 4
Volume	825,3 Å
Densité théorique	1.3
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

N

NFPA 704
0 1 0
Écotoxicologie
DL	0,4 g·kg (souris, oral) 200 mg·kg (souris, i.p.)
LogP	3,72
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.

Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser.

Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur.

Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol.

Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins.