Après ses études il est embauché au Xerox PARC à Palo Alto en Californie. Il a en charge la création du logiciel Bravo sur Xerox Alto, le tout premier traitement de texte en mode WYSIWYG ayant jamais existé.
Recruté par Microsoft il crée la première version de Word pour MS-DOS en 1983, puis celle en WYSIWYG pour Macintosh.
Il est pendant un temps en charge de la division application de la société américaine et plus particulière de la suite bureautique Microsoft Office. Il fait fortune chez Microsoft en créant les logiciels Microsoft Word et Microsoft Excel en 1981 qui sont les deux plus vendus au monde en janvier 2007.
Il a depuis créé son entreprise d'informatique, Intentional Software, qui promeut la technique de développement innovante initiée au sein de Microsoft Research. La programmation par intention (intentional programming), qui consiste à développer une boite à outils liée à un domaine métier (l'assurance par exemple). Des experts du domaine peuvent alors utiliser une interface graphique pour décrire l'application dont ils ont besoin. Cette description et la boite à outils sont alors utilisés pour produire l'application finale automatiquement. Les évolutions mineures peuvent ensuite être réalisées simplement de manière graphique.