Même si certains prétendent que le château fut l'une des résidences préférées de Charles le Téméraire cela n'a jamais pu être vérifié et la présence du château n'est d'ailleurs attestée par des documents fiables qu'à partir du XVI siècle.
En 1486 Chimay est érigé en Principauté par Maximilien d'Autriche. Le château est la demeure du premier prince de Chimay.
Au cours du XVII siècle, les armées de Don Juan d'Autriche et de Turenne assiégèrent tour à tour le château et y perpétrèrent d'importantes destructions.
Au XIX siècle, le château connut une période plus heureuse sous l'impulsion du prince François Joseph de Riquet de Caraman, qui fit exécuter les travaux nécessaires pour réparer les nombreuses dégradations commises au cours des siècles précédents. Quant à madame Tallien, c'est elle qui y fit construire le petit théâtre qui porte son nom.
Des travaux furent entrepris au XIX siècle pour restaurer et rendre plus confortable le château. Malheureusement il eut encore à subir l'incendie de 1935 au cours duquel il fut à nouveau gravement endommagé. Les restaurations qui furent entreprises lui ont rendu son aspect Renaissance (style Henry IV).
Il est toujours la demeure de la famille princière de Chimay.
L'actuel petit théâtre de 220 places construit en 1863 par Le Fuel et Cambon, remplace le théâtre aménagé au début du même siècle pour l'ex-Madame Tallien. Il est une réplique miniature de celui Louis XV du château de Fontainebleau. Il accueille chaque année un Concours de Chant Baroque et un Festival de Musique Baroque. Il a servi de décor au film "Le maître de musique" et il a vu notamment se produire Liszt, Gounod, Luigi Cherubini, Malibran, Borodine et Aubert.
La chapelle a conservé quelques années (1449) durant le Saint-suaire se trouvant actuellement à Turin.
