Chlorobenzène

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Introduction

Chlorobenzène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Monochlorobenzène
N CAS	108-90-7
N EINECS	203-628-5
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₅Cl
Masse molaire	112,557 ± 0,007 g·mol
Moment dipolaire	1,69 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,566 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-45 °C
T° ébullition	132 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,5 g·l
Masse volumique	1,11 g·cm
T° d’auto-inflammation	590 °C
Point d’éclair	27 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–11 %vol
Pression de vapeur saturante	1,17 kPa à 20 °C 21 hPa (30 °C) 54 hPa (50 °C)
Point critique	45,2 bar, 359,25 °C
Thermochimie
C_p
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	9,07 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{25}$ 1,521
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 10, 20, 51/53,

Phrases S : (2), 24/25, 61,

Transport

1134

Écotoxicologie
NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2, D1B, D2B,
SGH
Attention H226, H332, H411,
Inhalation	Maux de tête, nausées, perte de conscience
Peau	Rougeurs
Yeux	Rougeur, douleur
LogP	2,18-2,84
DJA	0,43 mg·kg p.c./jour
Seuil de l’odorat	bas : 0,08 ppm haut : 5,9 ppm
Composés apparentés
Autres composés	Bromobenzène Fluorobenzène Iodobenzène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C₆H₅Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.

Histoire

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. Il a notamment au début du XX siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.

Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.

Caractéristiques physico-chimiques

Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques.

Sa température de vaporisation est de 132 °C, mais il forme avec 28,4% d'eau un azéotrope qui bout à 90 °C.

Production et synthèse

Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 1% environ d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène

Usage

Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, dont pour fabriquer des pesticides, notamment le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé)
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.

Producteurs

L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Uni). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002.

Sécurité

C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg·m d'air.

En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française "qualité des eaux" pour le chlorobenzène est 32 μg·l.

Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.