Chloroéthane

Chloroéthane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Chlorure d'éthyle Monochloroéthane
N CAS	75-00-3
N EINECS	200-830-5
Apparence	gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H5Cl
Masse molaire	64,514 ± 0,004 g·mol
Moment dipolaire	2,06 D
Propriétés physiques
T° fusion	-138 °C
T° ébullition	12,5 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 5,74 g·l
Masse volumique	0,918 g·cm
T° d’auto-inflammation	519 °C
Point d’éclair	-50 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	3,6–14,8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 133,3 kPa
Point critique	187,2 °C; 52,4 bar
Point triple	-138,33 °C
Thermochimie
ΔH	-112,3 kJ/mol
Cp	103.3 J/mol.K (liquide)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,98 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

F+

NFPA 704
4 2 0
SIMDUT
A, B1,
SGH
Danger H220, H351, H412,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	1,54
Seuil de l’odorat	bas : 4,2 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroéthane ou monochloroéthane, généralement connu par son ancienne appellation chlorure éthylique (ou chlorure d'éthyle, plus anciennement nommé éther muriatique), est un composé chimique autrefois employé couramment pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant. C'est un gaz incolore et inflammable, avec une odeur légère et douce.

C’est aussi un fluide frigorigène.

• réactif dans la synthèse du plomb tétraethyle : à partir des années 20 et pendant la majeure partie du vingtième siècle, le chlorure d'éthyle a été massivement utilisé pour la synthèse du principal additif de l'essence plombée. Après le retrait progressif des carburants au plomb entre 1976 et 2000, la production de chlorure d'éthyle a fortement chuté.
• liquide réfrigérant
• liquide propulseur dans les flacons d'aérosol et comme agent d'entraînement des mousses polymérisables.
• anesthésiant local : appliqué directement sur la peau sous forme de spray, il produit en s'évaporant une baisse rapide de température qui insensibilise momentanément la zone traitée. On l'utilise par exemple pour calmer la douleur à la suite de piqûre d'insecte ou pour une petite chirurgie locale. Il n'est en revanche pas utilisé en anesthésie générale en raison de sa toxicité.
• solvant des corps gras, des résines, du soufre, du phosphore.
• agent éthylant dans la synthèse de certains colorants, de médicaments et à plus grande échelle pour la préparation de l'éthylcellulose qui est un épaississant et un liant utilisé dans les peintures et les cosmétiques.

Le chloroéthane est le produit de la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène avec un catalyseur de chlorure d'aluminium à des températures comprises entre 130 °C et 250 °C. Dans ces conditions, le chloroéthane est produit selon l'équation chimique :

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

Autrefois, le chlorure d'éthyle était également produit à partir de l'éthanol et de l'acide chlorhydrique, ou à partir de l'éthane et du chlore, mais ces procédés ne sont pas rentables. Une certaine quantité de chlorure d'éthyle est issue de la production du polychlorure de vinyle.

Sécurité incendie

C'est un produit extrêmement inflammable avec émission de gaz et fumées toxiques et irritants (chlorure d'hydrogène, phosgène notamment).

Toxicité

Le chlorure d'éthyle est le moins toxique des chloroéthanes. Comme les autres hydrocarbures chlorés, il agit sur le système nerveux central mais dans un moindre mesure que d'autres composés similaires. L'inhalation de vapeurs à une concentration inférieur à 1% ne donne généralement lieu à aucun symptôme. A une concentration plus élévée on observe des symptômes voisins de ceux que procure une intoxication éthylique. Au-delà d'une concentration supérieure à 15%, l'exposition entraîne une perte de conscience, des désordres du fonctionnement cardiaque et peut s'avérer fatale.