Chlorure cyanurique

Chlorure cyanurique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	trichlorotriazine Chlorure de cyanuryle
N CAS	108-77-0
N EINECS	203-614-9
PubChem	7954
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C3Cl3N3
Masse molaire	184,411 ± 0,009 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	146 °C
T° ébullition	194 °C
Solubilité	décomposition violente dans l'eau
Masse volumique	1,92 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation	> 650 °C
Point d’éclair	> 190 °C
Pression de vapeur saturante	0,025 mbar à 20 °C 2,7 mbar à 70 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

C

NFPA 704
3 0 1 W
Écotoxicologie
DL	10 mg·kg (souris, i.p.) 18 mg·kg (souris, i.v.) 350 mg·kg (souris, oral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure cyanurique est un composé chimique de formule (NCCl)₃. C'est un dérivé chloré de la 1,3,5-triazine. C'est un trimère du chlorure de cyanogène.

Le chlorure cyanurique se présente sous le forme d'une poudre cristalline blanche à l'odeur de dichlore ou d'acide chlorhydrique. À l'air sec, même par température élevée il est stable, mais dès la présence d'humidité, il s'hydrolyse en acide cyanurique et de acide chlorhydrique. La vitesse de cette hydrolyse dépend fortement de la température et de pH. Dans une solution tamponnée à pH = 7 d'eau glacée, il est stable pendant plusieurs heures, mais dès que la température dépasse 10 °C l'hydrolyse se produit, d'autant pus rapidement que la température augmente, aidée par le fait qu'elle est autocatalysée par l'acide chlorhydrique.

Le chlorure cyanurique est préparé en deux étapes.

• La première étape est la chloration du cyanure d'hydrogène en chlorure de cyanogène

HCN + Cl₂ → ClCN + HCl

• la deuxième étape consiste en la trimérisation du chlorure de cyanogène en chlorure cyanurique

3 ClCN → (ClCN)₃

En 2005, approximativement 200 000 tonnes de chlorure cyanurique furent produites.

Pesticides, colorants

Environ 70% du chlorure cyanurique sert à synthétiser des pesticides de la classe des triazines, en particulier l'atrazine. Ces réactions reposent sur la bonne labilité des atomes de chlore, substitués par des amines:

(ClCN)₃ + RNH₂ → (RNHCN)(ClCN)₂ + RNH₃Cl

Le chlorure cyanurique est aussi utilisé comme précurseur de colorants et d'agents de réticulation. La plus grande classe de colorants concernés sont les triazines-stilbènes sulfonatés utilisés comme agents azurants.

Synthèse organique

Le chlorure cyanurique est utilisé comme réactif pour convertir les alcools et les acides carboxyliques en respectivement chlorure d'alkyle et chlorure d'acyle :

Il est aussi utilisé comme déshydratant at pour "activer" les acides carboxyliques afin de les réduire en alcools. Lorsqu'il et chauffé en présence de diméthylformamide (DMF) on obtient le réactif de Gold, Me₂NCH=NCH=NMe₂Cl, une source polyvalente pour les aminalkylations et un précurseur d'hétérocycles.

Les atomes de chlore du chlorure cyanurique sont facilement remplaçable par des amines pour former par exemple la mélamine qui peut à son tour être utilisée dans la synthèses de dendrimères:

ou dans la synthèse de ligands récepteurs d'adénosine expérimentaux: