Adénosine

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Introduction

Adénosine

Général
Nom IUPAC
Synonymes	xylosyladenine
N CAS	58-61-7
N EINECS	200-389-9
Code ATC	C01EB10
DrugBank	DB00640
PubChem	191
ChEBI	16335
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₃N₅O₄
Masse molaire	267,2413 ± 0,0111 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	235,5 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P2₁
Paramètres de maille	a = 4,825 Å b = 10,282 Å c = 11,823 Å α = 90,00 ° β = 99,30 ° γ = 90,00 ° Z = 2
Volume	578,84 Å
Densité théorique	1,533
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'adénosine est un nucléoside formé lorsque l'adénine est attachée à un noyau ribose (sous forme de ribofuranose) via une liaison β-N₉glucoside.

Elle joue un rôle important dans les processus biochimiques, telles le transfert d'énergie - comme adénosine triphosphate (ATP) et adénosine diphosphate (ADP) - ainsi que dans la transduction de signaux comme adénosine monophosphate cyclique, AMPc. Elle a également un rôle de neurotransmetteur de type hormonal.

Si l'adénine est attachée à un noyau désoxyribose, sucre typique de l'ADN, on parle alors de désoxyadénosine.

Effets pharmacologiques

L'adénosine est présente dans l'ensemble du corps, elle y joue en effet un rôle dans le métabolisme énergétique de l'ATP, mais elle a des fonctions spéciales au niveau du cerveau. Les concentrations d'adénosine dans le cerveau sont augmentées par différents types de stress métaboliques (dont l'anoxie et l'ischémie) et permettent de protéger le cerveau en supprimant l'activité neuronale et en augmentant la circulation sanguine. Ainsi la caféine, en neutralisant l'adénosine, a globalement un effet désinhibiteur sur l'activité cérébrale. Cependant, le mécanisme précis par lequel ces effets se traduisent en une augmentation de la vigilance et de l'éveil est méconnu.

Une récente étude a permis d’établir le lien entre acupuncture et libération d’adénosine

Action sur le cœur

Si elle est administrée par voie intraveineuse, l'adénosine cause un blocage cardiaque temporaire (dans le noeud auriculo-ventriculaire).

Les effets pharmacologiques de l'adénosine sont contrariés chez les individus qui prennent des méthylxanthines (par exemple de la caféine (même du café) et la théophylline).

Dosage

Effets secondaires

Métabolisme

Lorsque l'adénosine entre dans la circulation générale, elle est métabolisée par l'adénosine-déaminase, qui est présente dans les globules rouges et les parois des vaisseaux.

Le dipyridamole, un inhibiteur de l'adénosine-déaminase, permet à l'adénosine de s'accumuler dans le flux sanguin. cela cause un accroissement de la vasodilatation coronaire. L'adénosine a en effet un effet vasodilatateur des plus puissants de la nature.