Coenzyme A

Coenzyme A
Général
Nom IUPAC
Synonymes	CoA ou CoA-SH
N CAS	85-61-0
N EINECS	201-619-0
DrugBank	DB01992
PubChem	(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=6816)3312
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H36N7O16P3S
Masse molaire	767,534 ± 0,031 g·mol
Écotoxicologie
LogP	-5,340
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le coenzyme A (CoA) est un coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).

Il a été isolé la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçu en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.

Le coenzyme A est composé de différents éléments: un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B5 (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.

Dans le détail, le coenzyme A est composé:

1. de l'adénosine 3'phosphate
2. du diphosphate
3. de l'acide pantoïque (3 + 4 = acide panthoténique)
4. de la β-alanine
5. de la cystéamine (2-aminoéthanethiol)

Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) (figure 1) de la thioéthanolamine et est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Le coenzyme A est synthétisé en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).

1. Le pantothénate est phosphorylée en 4'-phosphopantothénate par l'enzyme pantothénate kinase (PanK; CoaA; CoaX).
2. Une molécule de cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par l'enzyme phosphopantothénoylcystéine synthétase (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
3. La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de l'enzyme phosphopantothénoylcystéine décarboxylase (PPC-DC, CoaC)
4. La 4'-phosphopantéthéine est adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase (CoaD)
5. Le dephospho-CoA est finalement phosphoré en coenzyme A par réaction avec l'ATP par action de l'enzyme déphosphocoenzyme A kinase (CoaE).

Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, le coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyles de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette laison thioester est particulièrement riche en énergie.

CoA-SH + R-COOH ⇒ CoA-S-CO-R ( + H₂O )

Le coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

On dit que le coenzyme A,à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'il forme avec ses partenaires « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'il n'étaient pas activés par le coenzyme.

• acétyl-CoA
• Propionyl-CoA
• Acétoacétyl-CoA
• Coumaroyl-CoA (utilisé dans la biosynthèse des flavonoïdes et des coumarines)
• Acyles d'acides dicarboxyliques
• Malonyl-CoA
• Succinyl-CoA
• Hydroxyméthylglutaryl-CoA (utilisé dans la biosynthèse des terpénoïdes )
• Pimelyl-CoA (utilisé dans la biosynthèse de la biotine/Vitamine B8)
• Butyryl-CoA

Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.