Cyclopentanone

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Cyclopentanone
Cyclopentanone
Général
Nom IUPAC
Synonymescétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène
N CAS120-92-3
N EINECS204-435-9
N RTECSGY4725000
PubChem8452
ChEBI16486
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H8O
Masse molaire84,1164 ± 0,0049 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-51,3 °C, -51,45 °C ± 0.3
ébullition130,5 °C, 129,85 °C ± 1
Solubilité9,180 g·l à 25 °C dans l'eau
Masse volumique0,951 g·cm
T° d’auto-inflammation430 °C
Point d’éclair30 °C
Pression de vapeur saturante11 mbar (20 °C);

58 mbar (50 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,437
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Phrases R : 10, 36/38,
Phrases S : 23,
Transport
30
2245
Écotoxicologie
DL2 000 mg·kg (mammifère, oral)

1 950 mg·kg (souris, i.p.)
CL19 500 mg·m (rat, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.

La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme par exemple, des produits pharmaceutiques.

Synthèse

La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène ou l'oxydation du cyclopentane.

Sécurité

La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.