Acide adipique

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Introduction

Acide adipique
Représentations planes et 3D de l'acide adipique

Représentations planes et 3D de l'acide adipique
Général
Nom IUPAC
N CAS124-04-9
N EINECS204-673-3
N EE355
FEMA2011
Apparencesans odeur. poudre cristalline, incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H10O4
Masse molaire146,1412 ± 0,0067 g·mol
pKapKa1: 4,43

pKa2: 5,42
Propriétés physiques
T° fusion152 °C
ébullition338 °C
Solubilitédans l'eau : modérée (14 g·l à 15 °C)
Masse volumique(eau = 1) : 1.36
T° d’auto-inflammation422 °C
Point d’éclair196 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturanteà 18,5 °C : 10 Pa
Thermochimie
ΔH-1021 kJ/mol
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espaceP21/n
Paramètres de maillea = 7,176 Å

b = 5,150 Å

c = 10,016 Å

α = 90,00 °

β = 111,13 °

γ = 90,00 °

Z = 2
Volume345,27 Å
Densité théorique1,406
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : (2),
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

1
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H319,
Écotoxicologie
LogP0,08
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est utilisé principalement pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.

Chimie

De formule CO2H(CH2)4CO2H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc et possède un groupe acide à ses 2 extrémités comme l’acide téréphtalique avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.

Utilisation

Généralités

L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ". Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, … Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.

Procédé de fabrication et émissions de N2O

L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une co-production d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N₂O), dans la proportion d'environ 0,3 T N₂O pour 1T d'acide adipique.