Diazoacétate d'éthyle

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Diazoacétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	diazoacetic acid ethyl ester; ethyl diazoethanoate; acetic acid, diazo-, ethyl ester; DAAE; EDA; ethoxycarbonyldiazomethane
N CAS	623-73-4
N EINECS	210-810-8
PubChem	638330
SMILES
InChI
Apparence	Huile jaune avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₆N₂O₂
Masse molaire	114,1026 ± 0,0046 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	−22 °C
T° ébullition	140-141 °C à 720 mmHg; 29 à 31 °C à 5 mm
Masse volumique	1,085 g·cm à 25 °C
Point d’éclair	46,1 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,46
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 5, 10, 22, 40,

Phrases S : 36/37,

Transport

UN 1993 3/PG 3

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diazoacétate d'éthyle est un composé organique de la famille des diazo c'est-à-dire qui porte la fonction N=N= éminemment instable. Il est un des rares composés diazo commercialement disponible car la fonction ester le stabilise par délocalisation électronique via le tautomère O-COEt=CH-N≡N.

Synthèse

La synthèse originale date de 1944 et fut mise au point par Ennis B. Womack et A. B. Nelson. Elle consiste en la réaction du nitrite de sodium NaNO₂ sur l'ester éthylique de la glycine hydrochlorée dans l'eau.

Le rendement de cette synthèse a été légèrement amélioré par N. E. Searle en remplaçant l'éther par du dichlorométhane.

Sécurité

Le diazoacétate d'éthyl est un produit nocif et inflammable qui explose violemment quand il est chauffé.Il est donc absolument nécessaire d'être très prudent en particulier lors des distillations.