Diclofénac

Diclofénac
Général
Nom IUPAC
N CAS	15307-86-5
N EINECS	239-348-5
Code ATC	D11AX18, M01AB05, M02AA15, S01BC03
PubChem	3033
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C14H11Cl2NO2
Masse molaire	296,149 ± 0,017 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	283 à 285 °C
Solubilité	2,37 mg·l (eau, 25 °C)
Écotoxicologie
LogP	4,51
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Demi-vie d’élim.	1 à 2 heures
Excrétion	biliaire 99 % rénale 1 %
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale, injectable (IM), rectale ou application cutanée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diclofénac est un dérivé arylacétique, produit qui entre dans la classe des AINS (Anti inflammatoire non stéroïdien) et qui est largement diffusé dans la pharmacopée mondiale sous diverses appellations. Au Canada, aux États-Unis, en Grèce et au Royaume-Uni, il est commercialisé sous le nom de Pennsaid®, un produit développé par la compagnie canadienne Nuvo Research. Au Canada et aux États-Unis, il est aussi commercialisé sous le nom Voltaren® par Novartis.

Il a été très utilisé en médecine vétérinaire, avec semble-t-il une responsabilité dans la régression des vautours.

• Topique cutané
• Comprimés
• Forme injectable (Intra Musculaire)
• Suppositoires

Anti-inflammatoires, antirhumatismaux non stéroïdiens (code ATC : M01AB05). Le diclofénac est un anti-inflammatoire non stéroïdien dérivé de l'acide phénylacétique du groupe des acides arylcarboxyliques. Il possède les propriétés suivantes :

• activité antalgique,
• activité antipyrétique,
• activité anti-inflammatoire,
• inhibition de courte durée des fonctions plaquettaires.

L'ensemble de ces propriétés est lié à une inhibition de la synthèse des prostaglandines

• Au-delà de 5 mois de grossesse révolus
• Antécédents d'allergie ou d'asthme déclenchés par la prise de diclofénac ou de substances d'activité proche, telles qu'autres AINS, aspirine.
• Hypersensibilité à l'un des excipients.
• Ulcère gastroduodénal en évolution.
• Insuffisance hépatocellulaire sévère.
• Insuffisance rénale sévère.
• Insuffisance cardiaque sévère non contrôlée.
• Enfant de moins de 16 kg, en raison du dosage inadapté de ce médicament.
• Antécédents récents de rectites ou de rectorragies (contre-indication liée à la voie d'administration) : suppositoires à 25 mg et à 100 mg.
• Troubles de l'hémostase ou traitement anticoagulant en cours ; contre-indication liée à la voie intramusculaire (solution injectable à 25 mg·ml).

Le diclofénac est métabolisé rapidement et pratiquement totalement, essentiellement au niveau du foie. L'excrétion est à la fois urinaire et fécale. La demi-vie d'élimination plasmatique du diclofénac inchangé se situe autour de 1 à 2 heures. La clairance plasmatique totale est d'environ 263 ml·min.

Le diclofénac était largement utilisé pour le bétail en Asie du Sud dans les années 1990 ; son emploi a mené plusieurs espèces de vautours à la quasi-extinction, ce qui a provoqué des problèmes sanitaires (prolifération des chiens errants et épidémie de rage). Voir Problème sanitaire en Inde dû à la diminution du nombre de vautours.

Des résidus peuvent être présents dans la viande ou le lait. L'EMAE a pour l'Europe mis à jour ses recommandations en février 2009 pour les bovins et porcs.

• Chez les bovins, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le Muscle, 1 μg/kg dans le gras, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein, 0.1 μg/kg dans le lait ;
• Chez le porc, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le Muscle, 1 μg/kg dans le gras et/ou la peau, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein.