Dithiocarbamate

Dithiocarbamate
Général
Synonymes	Diéthyldithiocarbamate de sodium
N CAS	148-18-5
N EINECS	205-710-6
PubChem	533728
SMILES
InChI
Apparence	Blanc tendant sur le brun, ou cristal rosé (forme solide)
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10NNaS2
Masse molaire	171,259 ± 0,015 g·mol (anhydre)
Propriétés physiques
T° fusion	90 à 102 °C
Solubilité	Soluble
Masse volumique	1,1 g·cm
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

N

Les dithiocarbamates sont une famille de composés organiques (biocides, toxiques, synthétisés à partir de dérivés de l'acide dithiocarbamique et des thiurames. Ils sont généralement utilisés comme fongicides ou additifs de pesticides ; désherbants ((diallate, triallate, E P T C) ou insecticides ; carbaryl par exemple).

Le diéthyldithiocarbamate de sodium est le composé chimique de formule NaS₂CN(C₂H₅)₂. Ce sel est obtenu en soumettant du sulfure de carbone avec une diéthylamine en présence d'hydroxyde de sodium. Beaucoup de dithiocarbamates peuvent être d'une manière similaire préparés à partir d'amines et de Sulfure de carbone.

Il a été utilisé comme médicament ;

• contre le cancer pour son action chélatrice et synergique avec des métaux toxiques utilisés sous forme de diéthyldithiocarbamate également appelés ditiocarbe ou ditiocarbe sodique (= principal métabolite du disulfirame) pour tuer les cellules cancéreuses (en association avec du carboplatine pour un traitement moins toxique qu'avec du cisplatine pour le cancer de l'ovaire par exemple)
• et comme antirétrovirus (ex : Imuthiol du laboratoire Pasteur-Mérieux) contre le SIDA (retiré en 1991 de la vente pour ce dernier usage, car deux premières études avaient laissé penser que l'imuthiol pouvait diminuer l'infection par le HIV, les patients qui l'ont utilisé lors de l'essai randomisé HIV 87 (10 mg·kg par voie orale une fois par semaine avec suivi de 24 semaines de 1 333 patients inclus dans 20 centres, la moitié de ces patients recevant un placebo) ont finalement été plus nombreux à mourir et ont développé un sida plus rapidement pour ceux qui étaient porteurs asymptomatiques).

Ces produits sont apparus sur le marché dès 1930 pour le zirame, dès 1937 pour le thirame et un peu plus tardivement pour le zinèbe (1943), le manèbe (1950) et le mancozèbe (1961).

Dérivés de l'acide dithiocarbamique :

• di-méthyl-dithiocarbamate de fer (ferbame - DL50 pour le rat : 7 500 mg·kg)
• di-méthyl-dithiocarbamate de zinc (zirame - DL50 pour le rat : 500 mg·kg)
• di-méthyl-dithiocarbamate de mercure (composés mercuriels inorganiques (POP) très toxiques )
• éthylène-bis-dithiocarbamate de sodium (nabame - DL50 pour le rat : 395 mg·kg)
• éthylène-bis-dithiocarbamate de zinc (zinèbe - DL50 pour le rat : 5 200 mg·kg)
• éthylène-bis-dithiocarbamate de manganèse et de zinc (manèbe - DL50 pour le rat : 5000 à 7 500 mg·kg selon les produits testés)
• éthylène-bis-dithiocarbamate de manganèse et de zinc (mancopper)
• éthylène-bis-dithiocarbamate de zinc (mancozèbe - DL50 pour le rat : 8 000 mg·kg)
• propylène-bis-dithiocarbamate de zinc (propinèbe - DL50 pour le rat : 14 000 mg·kg)
• méthyl-dithiocarbamate de sodium (métam-sodium)
• bis-chlorure di-méthyl-dithiocarbamate tri cuivreux (cuprobame)

Dérivé de thiurames :

• disulfure de bis diméthyl-thiolcarbamyle (thirame)
• disulfure de tétraméthyl (thirame)

Ces produits sont utilisés (soumis à réglementation) :

• comme chélateur (par exemple pour capter le cadmium en cas d'intoxication aiguë par du cadmium) mais avec l'inconvénient de transporter ce métal toxique vers le cerveau)
• comme pesticide  ; fongicides, notamment pour les cultures maraîchères, céréales, arbres fruitiers, vignes, etc. y compris en zones humides, par exemple pour les cressicultures non-bio...)
• comme molécule de base pour la synthèse organique d'herbicides
• comme agent de vulcanisation.

Ils se décomposent lentement lorsqu'exposés à la chaleur et à la lumière, mais en produisant éventuellement des métabolites toxiques.
(À des taux élevés, le sulfure de carbone peut être mortel via son action sur le système nerveux)

Les dithiocarbamates, en raison de leur toxicité pourraient être retirés du marché européen (mancozèbe, manèbe, metirame..).

La teneur maximale autorisée en résidus de dithiocarbamate, exprimés en CS2, dans les céréales est de 2 mg·kg pour l'orge et l'avoine, 1 mg·kg pour le blé. Ils sont interdits pour les autres céréales.