Éthanolamine

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Introduction

Éthanolamine
Éthanolamine

Éthanolamine
Général
Nom IUPAC
Synonymes2-amino-l-éthanol, éthanolamine, monoéthanolamine, β-aminoéthanol, β-hydroxyéthylamine, alcool β-aminoéthyliquel, glycinol, olamine, MEA
N CAS141-43-5
N EINECS205-483-3
N RTECSKJ5775000
PubChem700
ChEBI16000
SMILES
InChI
Apparenceliquide visqueux incolore avec une odeur d'ammoniac
Propriétés chimiques
Formule bruteC2H7NO
Masse molaire61,0831 ± 0,0026 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion10,3 °C
ébullition170 °C
Masse volumique1,012 g·cm
T° d’auto-inflammation410 °C
Point d’éclair85 °C
Limites d’explosivité dans l’air5,5 - 17%
Pression de vapeur saturante25 Pa à 20 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,4539 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Phrases R : 20, 34, 36/37/38,
Phrases S : 26, 27, 36/37, 39, 45,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthanolamine, également appelée 2-aminoéthanol ou monoéthanolamine, est un composé chimique organique qui est à la fois une amine primaire (par son groupe amine) et un alcool primaire (par son groupe hydroxyle). À l'instar des autres amines, la monoéthanolamine se comporte en base faible. L'éthanolamine est un liquide toxique, inflammable, corrosif, incolore et visqueux ; son odeur est similaire à celle de l'ammoniac.

L'éthanolamine est communément appelée monoéthanolamine afin de la distinguer de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Le groupe éthanolamine est le deuxième plus fréquent groupe de tête des phospholipides, des substances que l'on retrouve dans les membranes biologiques.

Production

On produit la monoéthanolamine en faisant réagir l'oxyde d'éthylène avec l'ammoniaque aqueux ; cette réaction produit également de la diéthanolamine et de la triéthanolamine. Il est possible d'exercer un contrôle sur les proportions de ces produits en changeant la stœchiométrie des réactifs.

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

Applications

La monoéthanolamine est utilisée en solution aqueuse pour neutraliser certains gaz. Elle sert d'ingrédient de base dans la production de détergents, émulsifiants,, produits pharmaceutiques, inhibiteurs de corrosion, etc. Par exemple, la réaction entre l'éthanolamine et l'ammoniac donne de l'éthylènediamine, un agent chélateur courant :

Amine contrôlant le pH