Éthylvanilline

Éthylvanilline
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Vanillal; Bourbonal; Ethyl protal;
N CAS	121-32-4
N EINECS	204-464-7
PubChem	8467
FEMA	2464
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H10O3
Masse molaire	166,1739 ± 0,0088 g·mol
pKa	7,91
Propriétés physiques
T° fusion	76 à 78 °C
T° ébullition	285 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (10 g·l à 50 °C), dans l'éthanol, l'éther, la glycérine, le chloroforme et le propylène glycol.
Masse volumique	1,186 g·cm
Point d’éclair	119 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 20 dans la parfumerie et depuis les années 30 dans l'alimentation. Sa découverte à l'état naturel est récente. Elle a été isolée dans la vanille provenant de Tahiti, (Vanilla tahitensis), espèce différente de Vanilla planifolia, la vanille cultivée majoritairement.

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle posséde un goût amer à haute dose.

De formule linéaire C₂H₅OC₆H₃(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Il diffère par la substitution d'un groupement méthyle (–CH₃) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH₂–CH₃).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50 °C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme.

En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant.

Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel. L'éthylvanilline est largemement utilisé dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat". Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre vanillé ou bien le nougat.

Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline, dans le parfum « Jicky » pour voir ce que cela donnerait. Depuis il est largement utilisé dans les compositions de parfum..

3 voies de synthèse existent:

• à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d’urotropine;
• par condensation du guéthol (1) par l’acide glyoxylique, suivie d'une réaction d’oxydation;

• par réaction du guéthol avec l’acide éthanoïque en présence d’acide sulfurique comme catalyseur.