Vanilline

Vanilline
Général
Nom IUPAC
Synonymes	* Methylprotocatechuic aldehyde * p-Vanilline
N CAS	121-33-5
N EINECS	204-465-2
PubChem	1183
FEMA	3107
SMILES
Apparence	solide blanc (généralement en aiguilles)
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H8O3
Masse molaire	152,1473 ± 0,0079 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	353-354 K (81,5 °C)
T° ébullition	558 K (285 °C)
Solubilité	10 g·l dans l'eau (25 °C)
Masse volumique	1,056 g·cm (solide)
Point d’éclair	147 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 22,
Phrases S : 24/25,
Écotoxicologie
DL	1 580 mg·kg (rat, oral), 3 925 mg·kg (souris, oral).
Classe thérapeutique
Antioxidants
Composés apparentés
Isomère(s)	Salicylate de méthyle, Acide mandélique
Autres composés	Eugénol, Phénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de vanille lors de la préparation de celles-ci comme épice.

La vanilline est parmi les composants multiples de l'arôme naturel de la vanille, le plus important et le plus caractéristique. Elle correspond à 2 % de la masse de la gousse. La gousse pesant autour des trois grammes ne contient donc que 0,06 g. Elle a été extraite pour la première fois à l'état pur par le chimiste Vée. Il procéda par épuisement (extraction) des gousses de vanille dans l'éther, puis après évaporation de l'éther, il épuisa de nouveau le résidu par le bisulfite de sodium. Cette solution est ensuite décomposée par de l'acide sulfurique, épuisée par l'éther; la vanilline se cristallise par évaporation de ce dernier.

La vanilline a une odeur similaire à la vanille avec un goût sucré. Son intensité aromatique est cependant de 2 à 4 fois moins puissant que celui de l'éthylvanilline.

La molécule est un aldéhyde aromatique, d'où ses autres appellations de vanillaldéhyde ou aldéhyde vanillique. En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant.

L'éthylvanilline

L'éthylvanilline est dérivée de la vanilline (4-hydroxy-3-éthoxybenzaldéhyde) a un pouvoir aromatique beaucoup plus intense grâce à la substitution d'un groupement méthyle (-CH₃) sur la liaison éther par un groupement éthyle (-CH₂-CH₃).

Sa masse moléculaire est de 166,189 g⋅mol et sa formule est C₉H₁₀O₃.

Le premier chimiste à avoir synthétisé la vanilline est Wilhelm Haarmann en collaboration avec Ferdinand Tiemann

La vanilline peut être fabriquée à faible coût par divers procédés, alors que la vanille est très chère à produire et à préparer. C'est ainsi que la production industrielle de la vanilline et son utilisation dans l'alimentation et les parfums sont devenues bien plus importantes que la production et l'usage de la vanille naturelle.

À titre indicatif, un kilo de gousses de vanille entière vaut environ 80 euros quand un kilo de gousses de vanille en poudre vaut dans les 40 euros et qu'un kilo d'arôme artificiel de vanille liquide coûte environ 45 euros.

Synthèse à partir du gaïacol

Après dissolution du gaïacol dans une solution d'hydroxyde de potassium on fait réagir le tout avec du chloroforme. Cette réaction donne lieu à la formation de vanilline ainsi que d'un isomère la méthoxyaldéhyde salicylique. Les deux composés ainsi formés sont séparés par distillation à la vapeur d'eau sous pression de 2 atmosphères. (chimie du phénol).

Synthèse à partir de l'eugénol

L'eugénol est extrait du clou de girofle.

L'eugénol est transformé en isoeugénol, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

Synthèse à partir de la lignine

On utilise la lignine récupérée des eaux résiduaires de l'industrie de la pâte à papier (producteurs Canada, Norvège, etc.)

Oxydation de la curcumine

La curcumine est extraite du curcuma.

Biogénèse à partir des résidus sucriers de la betterave

Le processus aboutit à la formation d'un arôme complexe riche en vanilline. Le procédé n'étant pas chimique, les fabricants considèrent donc qu'il s'agit d'un arôme naturel et qu'ils peuvent l'indiquer comme tel dans la composition des préparations alimentaires, ce qui est plus séduisant pour le consommateur.

La molécule de vanilline issue de la gousse de vanille est exactement la même molécule que celle fabriquée industriellement.

La différence de qualité provient de la complexité et de la richesse de l'arôme naturel de vanille qui contient de nombreux autres composants, alors que la vanilline obtenue par synthèse est chimiquement pure. Les procédés de biogénèse aboutissent en revanche à la formation d'un arôme complexe, et non à un produit chimiquement pur.

La vanilline est l'arôme le plus fabriqué dans le monde, devançant de loin le chocolat et le café.

• La vanilline est utilisée pour ses propriétés aromatisantes, soit seule soit en tant que constituant d'un arôme. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle possède un goût amer à haute dose. La vanilline (numéro Fema GRAS 3107) est utilisé dans la création d'arôme vanille, chocolat et banane.

• C'est un produit intermédiaire pour la production de plusieurs dérivés à usage pharmaceutique.

• Ses propriétés chimiques la font parfois utiliser dans certaines réactions en chimie analytique.

• On lui attribue également des vertus aphrodisiaques.

• La vanilline sulfurique (mélange dans l'acide sulfurique concentré) est utilisée pour doser les terpènes par méthode colorimétrique