Gaïacol

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Introduction

Guaiacol
Général
Nom IUPAC
Synonymesméthoxycatéchol
N CAS90-05-1
N EINECS201-964-7
FEMA2532
SMILES
InChI
Apparenceliquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H8O2
Masse molaire124,1372 ± 0,0068 g·mol
Moment dipolaire2,40 D
Diamètre moléculaire0,600 nm
Propriétés physiques
T° fusion28 à 32 °C
ébullition204 à 206 °C
Solubilitépeu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique1,1287 g·cm (21,4°C)
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22, 36/38,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT
Produit non contrôlé
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H302, H315, H319,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac ( ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo .