Homoeriodictyol

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Introduction

Homoeriodictyol

Général
Nom IUPAC
Synonymes	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-benzopyrone Eriodictyonone 3`-methoxy-4`,5,7-trihydroxyflavanone
N CAS	446-71-9
N EINECS	207-173-3
PubChem	73635
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₆H₁₄O₆
Masse molaire	302,2788 ± 0,0156 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	225 °C
Composés apparentés
Isomère(s)	Stérubine
Autres composés	Eriodictyol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Homoeriodictyol est une flavanone extraite des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum), une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie.

Propriété

L'homoeriodictyol est l'une des 4 flavanones, trouvée dans cette plante, avec la capacité de réduire l'amertume de composés amer : l'eriodictyol, la stérubine, l'homoeriodictyol et son sel de sodium (homoeriodictyol sodique).

L'homoeriodictyol sodique est celle qui est la plus active, en réduisant de 10 à 40% l'amertume de la salicyline, l'amarogentin, le paracétamol et la quinine. Cependant aucune réduction d'amertume n'a été détecté en présence des émulsions acide d'acide linoléique. Cette flavanone est un agent (arôme) masquant potentiel dans les applications alimentaires ou pharmaceutiques. Elle a déjà obtenue le statut Fema GRAS (numéro 4228) en 2005 et peut donc déjà être utilisée dans les aliments en temps qu'arôme naturel.

Des études structurelles basées sur l'eriodictyol et l'homoeriodictyol, ont permis de trouver un dérivé de la vanilline avec des propriété masquante similaire, le 2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide. A 0,1 g·l, ce composé réduit de 30% la perception amer d'une solution contenant 0,5 g·l de caféine.

Extraction

La flavanone est extraite par un solvant non miscible dans l'eau, ensuite les corps grasse sont éliminés, l'extrait est purifié sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique, et enfin précipité et purifié par cristallisation.

Utilisation

L'extrait de l'Herba Santa est utilisé dans l'alimentation :

Boissons alcoholisées: 34–87 ppm
Autre boissons : 21–62 ppm
Aliments cuits : maximum 250 ppm
Aliments congelés : 50–200 ppm