Acide linoléique

Acide linoléique
Général
Synonymes	AL C18:2 ω-6
N CAS	60-33-3
N EINECS	200-470-9
FEMA	3380
SMILES
InChI
Apparence	huile incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H32O2
Masse molaire	280,4455 ± 0,0172 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-5 °C ou -12 °C
T° ébullition	230 °C à 16 mmHg 202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité	139 mg·l eau à 20 °C; 1 ml dans 10 ml d'éther de pétrole; Sol dans l'alcool absolu, Miscible avec les huiles, les solvants gras, le diméthylformamide
Masse volumique	0,902 g·ml à 25 °C
Point d’éclair	113 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	éclairage : sodium 1,4715 à 11,5 ° 1,4699 à 20 ° 1,4683 à 21,5 ° 1,4588 à 50 °
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide linoléique (C₁₈H₃₂O₂) est un acide gras polyinsaturé oméga-6.

Sa formule semi-développée est :

C**H₃ − (C**H₂)₄ − C**H = C**H − C**H₂ − C**H = C**H − (C**H₂)₇ − COO**H

Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile : en effet, l'huile de carthame en contient de grandes quantités, près de 75%.

Il est constitué d'une molécule de 18 atomes de carbone et 2 doubles liaisons, dont le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de -9 °C.

L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux l'huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

• Sécheresse de la peau avec desquamation.
• Soif intense.
• Déficit immunitaire.
• Allergie.
• Comportement agressif et violent (Joseph R Hibbeln a montré à partir de statistiques provenant de 5 pays que le taux d’homicides volontaires était étroitement corrélé (r=0,94) à la consommation en acide linoléique omega 6