Norbornadiène

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Introduction

Norbornadiène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Norborna-2,5-diène
N CAS	121-46-0
N EINECS	204-472-0
PubChem	8473
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₇H₈
Masse molaire	92,1384 ± 0,0062 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-19,15 °C
T° ébullition	90,25 °C
Solubilité	Quasiment insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,91 g·cm
T° d’auto-inflammation	350 °C
Point d’éclair	- 11 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1 Vol.-% (38 g·m)
Pression de vapeur saturante	69 mbar à 20 °C 256 mbar à 50 °C 505 mbar à 65 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 11, 22,

Phrases S : 16, 29, 33,

Transport

339

2251

Écotoxicologie
DL	3 850 mg·kg (souris, oral) 56 mg·kg (souris, i.v.)
LogP	2,67
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le norbornadiène est un hydrocarbure bicyclique. Ce composé peut être vu comme une molécule de 1,4-cyclohexadiène auquel a été ajouté un pont méthylène sur les positions para. Ce composé est proche du norbornène qui a une structure identique, mais qui a une double liaison de moins. Le norbornadiène et les composés voisins ont un grand intérêt scientifique de par leur géométrie inhabituelle et leur grande réactivité.

Synthèse

La synthèse du norbornadiène est basée sur une réaction de Diels-Alder entre le cyclopentadiène et un alcyne :

Réactions

On peut synthétiser à partir du norbornadiène un de ses isomères, le quadricyclane, par une réaction de type photochimique assistée par un sensibilisant photochimique, comme par exemple l'acétophénone.

Le couple norbornadiène-quadricyclane a été étudié comme possibilité de stockage de l'énergie solaire.

Le quadricyclane est très réactif avec des diénophiles par des réactions de cycloadditions.

Le norbornadiène et ses dérivés forment aussi des complexes organométalliques, où ils peuvent agir en tant que donneur de paire d'électrons voir de quatre électrons. Les composés « sandwich » comme le tétracarbonyl(norbornadiène)chrome(0), sont utilisés pour échanger les carbonyles du chrome par des ligands phosphine bidentates.

Le norbornadiène est aussi un réactif pour la synthèse du diamantane et du sumanène, et est utilisé comme donneur d'acétylène dans la réaction avec la 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tétrazine (voir 1,2,4,5-tétrazines).