Orcinol

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Introduction

Orcinol
Structure de l'orcinol
Général
Nom IUPAC
Synonymesorcine

5-méthylrésorcinol

1,3-dihydroxy-5-méthylbenzène
N CAS504-15-4
N EINECS207-984-2
PubChem10436
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H8O2
Masse molaire124,1372 ± 0,0068 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion107,5 °C
T° ébullition289,55 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL405 mg·kg (souris, i.p.)

290 mg·kg(souris, i.v.)

772 mg·kg (souris, oral)
LogP1,580
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'orcinol ou orcine est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora.

Structure

L'orcinol est un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle et deux groupes hydroxy. Il fait donc partie des polyphénols et plus spécifiquement des benzènediols.

Apparence

L'orcinol se cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une couleur bleu-violet.

Synthèse

L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.

Réactivité

Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.

Utilisation

Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.

Isomères

  • L'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.