Anhydride phtalique

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Introduction

Anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique

Représentations de l'anhydride phtalique
Général
Nom IUPAC
Synonymes1,3-isobenzofuranedione
N CAS85-44-9
N EINECS201-607-5
SMILES
InChI
Apparencecristaux blancs, brillants, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC8H4O3
Masse molaire148,1156 ± 0,0076 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion131 °C
ébullition284 °C (sublime)
Solubilité0,62 g/100g ,eau

(réagit lentement avec l'eau)
Masse volumique1,53 g·cm
T° d’auto-inflammation570 °C
Point d’éclair152 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air1,7–10,4 %vol
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22, 37/38, 41, 42/43,
Phrases S : (2), 23, 24/25, 26, 37/39, 46,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

3

0
SIMDUT
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques

D2A, D2B,
SGH
SGH05 : Corrosif

Danger

H302, H315, H317, H318, H334, H335,
Écotoxicologie
LogP1,6
Seuil de l’odoratbas : 0,05 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride phtalique est une molécule de formule C8H4O3. C'est l'anhydride de l'acide phtalique. C'est un composé de grande importance en chimie, notamment pour la fabrication de résines synthétiques, de plastiques, de colorants et de pigments.

Synthèse

Jusque dans les années 1960, l'anhydride phtalique était presqu'exclusivement produit par oxydation catalytique du naphtalène, extrait du goudron de houille (coal tar).

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Il fut à partir des années 60, et de façon croissante (85% de la production dans les années 80, la quasi totalité de nos jours) synthétisé à partir de l'ortho-xylène, produit par reformage ou par craquage du pétrole.

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O

En laboratoire, l'anhydride phtalique est obtenu par chauffage et déshydratation de l'acide phtalique :

Synthèse de l'anhydride phtalique