Orthoformiate d'éthyle

Orthoformiate d'éthyle
Orthoformiate d'éthyle
Général
Nom IUPAC
Synonymestriéthoxyméthane, orthométhanoate d'éthyle
N CAS122-51-0
N EINECS204-550-4
N RTECSRM6475000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC7H13O3
Masse molaire145,1763 ± 0,0074 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion-76 °C
T° ébullition146 °C
Masse volumique0,891 g·cm à 25 °C
Point d’éclair35 °C
Pression de vapeur saturante2,9 mmHg (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,391
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Phrases R : 10, 36,
Phrases S : 16, 26,
Transport
-
2524
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'orthoformiate d'éthyle est l'orthoester triéthylique de l'acide formique. Il est facilement disponible commercialement mais il peut être aussi préparé par réaction entre du chloroforme (CHCl3) et l'éthanolate de sodium (NaC2H5O):

CHCl3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt)3 + /2 H2 + 3 NaCl

L'orthoformite d'éthyle sert, en chimie, de solvant et de réactif comme, par exemple, dans la synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin (en) :

Bodroux-Chichibabin aldehyde synthesis of n-hexaldehyde.png