Pérylène

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Pérylène
Général
Nom IUPAC
N CAS198-55-0
N EINECS205-900-9
PubChem9142
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC20H12  C20H12
Masse molaire252,3093 ± 0,0168 g·mol
Susceptibilité magnétiqueχM 171×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion273 °C - 278 °C
ébullition350 °C - 400 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pérylène est un composé chimique de formule C20H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique se présentant comme un solide brun. Il est cancérogène, et généralement considéré comme un polluant dangereux.

Le pérylène émet une fluorescence bleue, ce qui en fait un dopant bleu pour les diodes électroluminescentes organiques, qu'il soit substitué ou non. C'est également un photoconducteur organique. Il présente un maximum d'absorption à 434 nm avec un coefficient d'extinction molaire de 38 500 Mcm à 435,75 nm, et est peu soluble dans l'eau (1,2 × 10 mmol/l), comme tous les autres composés aromatiques polycycliques.

Tous les atomes de carbone du pérylène sont hybridés sp, ce qui explique pourquoi le cycle central n'est pas représenté comme un cinquième noyau benzénique (car alors deux atomes de carbone seraient hybridés sp et la molécule perdrait une partie de son caractère aromatique et de ses propriétés fluorescentes). La structure du pérylène a été intensivement étudiée par diffractométrie de rayons X.